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Click Chemistry Reagents

본 클릭 화학 구조의 예시는 1,4-이치환-1,2,3-트리아졸을 형성하기 위한 아자이드에 대한 알킨의 구리(I)-촉매 아자이드-알카인 고리화첨가(CuAAC)를 보여줍니다.

자사의 광범위한 클릭 화학 시약 포트폴리오는 다양한 아자이드, 알카인, 촉매, 및 리간드를 제공하여 흥미로운 “클릭(Click)” 화학 영역에서 귀하의 연구를 가속화합니다. 클릭 화학(Click Chemistry)은 모듈식이고, 효율적이며, 광범위하고, 매우 높은 수율을 제공하며, 무해한 부산물만 생성하는 화학 반응을 설명하기 위해 배리 샤플리스(Barry Sharpless)가 만든 용어입니다. “클릭” 반응의 가장 잘 알려진 예시로는 구리(I)-촉매 아자이드-알카인 1,3-이치환 고리화첨가(CuAAC)이며, 이는 1,4-이치환 5원 1,2,3-트리아졸 고리를 수득합니다.   

이러한 아자이드와 알카인 간 반응은 높은 수율을 제공하며 합성 고분자, 형광단, 저분자 또는 생체분자의 특정 위치와 같은 다양한 분자에 비교적 쉽게 도입될 수 있는 기능을 포함합니다. 생물학적 목적을 위한 이러한 반응의 이점은 아자이드 및 알카인 작용기가 생물학적 분자 또는 수성 환경에 대해 대부분 불활성이거나 직교한다는 것입니다. "클릭" 화학은 계속해서 인기를 얻고 있으며 화학 생물학, 고분자 화학, 생체접합 및 약물 발견 분야에 상당한 기여를 하며 다양한 연구 분야에서 사용됩니다.




클릭 화학을 위한 아미노산 아자이드/알카인

천연 및 비천연 아미노산을 이용한 펩타이드 합성은 치료학 발전 및 생물 화학에서 강력한 도구입니다. 자사는 아자이드-알카인 고리화첨가 반응 및 스타우딩거(Staudinger) 결찰과 같은 귀하의 펩타이드 또는 아미노산 기반 화학 결찰 필요에 대한 다양한 Fmoc-보호아지도 및 Boc-보호 아지도 아미노산을 제공합니다.

클릭 화학을 위한 아자이드 공급원

아지도 작용기를 유기 분자에 통합하는 것은 이러한 모이어티가 아미노기 보호에서 화학적 결찰에 이르는 용도에서 유기 화학뿐만 아니라 생물학에도 지속적으로 영향을 미치기 때문에 점점 더 중요한 작업이 되고 있습니다. 자사는 아자이드화 나트륨에서 디페닐 포스포릴 아자이드에 이르는 광범위한 아자이드 공급원 제품군을 제공하여 아자이드 합성 및 맞춤 제작 유기 아자이드 제조를 촉진합니다.

클릭 화학을 위한 유기 아자이드

1864년 피터 그리스(Peter Griess)가 최초의 유기 아자이드인 페닐 아자이드를 제조한 이래, 이러한 에너지가 풍부하고 용도가 다양한 화합물 종류는 상당한 관심을 받았습니다. 완전히 새로운 관점, 특히 펩타이드 합성, 조합 합성, 헤테로고리 합성, 바이오폴리머의 결찰 또는 변형을 위한 유기 아자이드의 사용이 등장했습니다. 오늘날 가장 유망한 애플리케이션 분야는 아자이드-알카인 고리화첨가 및 다양한 스타우딩거 결찰의 변형입니다. 아지도기는 아자이드가 알켄 복분해 반응 조건에 대해 안정하기 때문에, 특히 복합 탄수화물 또는 펩타이드 핵산(PNA) 및 배위 화합물과 같은 민감한 기질에서 1차 아민을 위한 보호기로 사용할 수 있습니다.

클릭 화학을 위한 PEG 아자이드

PEG 중합체는 높은 수용성과 낮은 독성 및 면역원성을 포함한 많은 본질적으로 유리한 생물학적 특성을 함유하고 있습니다. 또한, "PEG화"라고 하는 펩타이드, 항체 단편, 효소 또는 폴리에틸렌 글라이콜 사슬을 구비한 소분자와 같은 생물학적 활성 화합물의 화학적 변형은 종종 많은 애플리케이션에서 향상된 약동학 및 생물학적 기능으로 이끕니다. 자사의 PEG 아자이드는 아자이드-알카인 고리화첨가 또는 스타우딩거 결찰을 통한 PEG 유도체 합성을 위한 이상적인 출발 물질입니다.

클릭 화학을 위한 삼기능 프로브 빌딩 블록

소분자 프로브는 표적 ID/검증 및 생물학적 시스템 조사를 위해 화학 생물학 연구에서 광범위하게 사용되고 있습니다. 자사는 삼기능 빌딩 블록 제품군을 수집하여 화학 프로브 설계 및 합성 개발을 촉진합니다. 각각은 연결기, 반응기 및 다운스트림 애플리케이션을 위한 생체직교 핸들이라는 세 가지 구성 요소를 함유합니다. 해당 제품군을 통해 반응기를 동시에 결합할 수 있을 뿐만 아니라 연결기(예시: 아민)를 활용하여 프로브 유사체 라이브러리를 준비할 수 있으므로, 생물학자는 주어진 분석에 대한 최적의 프로브를 스크리닝할 수 있습니다.

클릭 화학을 위한 테트라진/스트레인드-알켄

1,2,4,5 테트라진과 스트레인드 알켄의 반응은 특히 생물학적 표지 및 세포 검출 애플리케이션을 위한 신속한 생물 직교 클릭 화학 반응으로서 적용되었습니다. 이러한 반응은 역전자 요구량[4 + 2] 딜스-알더(Diels-Alder) 고리화첨가를 통해 빠르게 진행되어 촉매가 필요없이 안정적인 공유 결합을 수득하며 유일한 부산물은 이질소입니다. 트랜스-사이클로옥텐을 사용하는 경우, 이 반응은 아자이드-사이클로옥타인 기반 클릭 화학보다 훨씬 더 빠르므로 낮은 농도의 반응물이 필요하거나 보다 빠른 속도가 필요한 애플리케이션에서 사용할 수 있습니다.

무동(Copper-Free) 클릭 화학

무동(Copper-Free) 고리화첨가는 다양한 생체접합 애플리케이션에 유용한 효율적인 결찰 반응을 제공합니다. 살아있는 세포로 작업할 경우, 이러한 반응은 구리 촉매 고리화첨가와 관련 세포 독성이 없다는 이점을 제공합니다. 자사는 다양한 애플리케이션에서 사용할 수 있는 사이클로옥타인, 테트라진 및 스트레인드-알켄 시약 제품군을 제공합니다.

스타우딩거(Staudinger) 결찰

아자-일리드를 형성하는 아자이드와 포스핀 간 반응은 1919년 노벨상 수상자인 헤르만 스타우딩거(Herrmann Staudinger)에 의해 처음 보고되었습니다. 화학 합성에서 광범위한 애플리케이션을 발견했으며 생체접합 제조를 위한 고도로 화학선택적인 결찰 방법으로서 가치가 있습니다. 스타우딩거 결찰 반응과 관련된 두 반응성 기능은 생체직교이며 수성 환경에서 실온에서 쉽게 결합됩니다. 이러한 조건을 통해 화학 생물학에서 다양한 공정을 조사할 때 복잡한 세포 및 유기체 환경에서 스타우딩거 결찰을 활용할 수 있습니다. 자사의 포트폴리오는 다양한 스타우딩거 결찰 및 접합 애플리케이션을 위한 포스핀 리간드를 제공합니다.




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