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900917

Sigma-Aldrich

N-Azidoacetylmannosamine-tetraacylated

95%

동의어(들):

Ac4ManNAz

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C16H22N4O10
CAS Number:
Molecular Weight:
430.37
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352116
NACRES:
NA.22

Quality Level

분석

95%

양식

powder or crystals

반응 적합성

reaction type: click chemistry

저장 온도

−20°C

SMILES string

[N+](=[N-])=NCC(=O)N[C@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](OC1OC(=O)C)COC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C

InChI

1S/C16H22N4O10/c1-7(21)26-6-11-14(27-8(2)22)15(28-9(3)23)13(16(30-11)29-10(4)24)19-12(25)5-18-20-17/h11,13-16H,5-6H2,1-4H3,(H,19,25)/t11-,13+,14-,15-,16?/m1/s1

InChI key

HGMISDAXLUIXKM-LIADDWGISA-N

애플리케이션

N-Azidoacetylmannosamine-tetraacylated (Ac4ManNAz) is an azide-containing metabolic glycoprotein labeling reagent that can be incorporated into the sialic acid biosynthesis pathway. The azide-modified protein can be detected by reaction with alkynes. For example alkynes labeled with a fluorescent probe or a biotin can be used. The acetyl groups increase cell permeability and allow the unnatural sugars to easily pass through the cell membrane. Carboxyesterases remove the acetyl groups once the monosaccharide is in the cell.
Tetraacylated N-azidoacetylmannosamine is generally used in click chemistry applications in bioconjugate chemistry.

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable


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