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Home애플리케이션화학 및 합성합성법C–H Functionalization

C–H Functionalization

C–H 결합 활성은 유기 합성 화학의 성배라 불립니다.1   유기 화학, 유기 금속, 촉매 작용에 걸친 최근의 노력은 C-H 결합의 반응성을 이해하고 이 통찰을 이용하여 강력한 반응을 개발하는 데 상당한 영향을 미쳤으며, 이는 역합성에 이러한 기법을 광범위하게 도입할 시기가 무르익었음을 시사합니다.2-11 선택적이고 제어력 있는 방식을 사용해 C–H를 C–C, C–N, C–O 또는 C–X 결합으로 안정적이고 예측 가능하게 변환하므로 단계 경제 및 폐기물 감소 면에서 유리합니다.   

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간단한 선택성 원리는 C-H 활성화 종의 기질에 공유결합을 부착하는 것으로, 그 결과 분자 내 과정에 내재된 기하학적 제약조건이 활성화될 잠재적 C-H 결합을 제한합니다.

그림 1.유도된 C-H 결합 활성을 위한 일반 전략

Ir-촉매 C-H 붕소화반응에서의 선택성.

그림 2.비방향성 Sp2: 붕소화반응

헤테로아레네스의 비방향성 C-H 아릴화

그림 3.비방향성 Sp2: 직접적 아릴화

아민 내성 비방향성 C-H 수산기화

그림 4.비방향성 CH 수산기화

반응도에 기반

그림 5.반응도에 기반

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기하학적으로 칠해진 배경에 세 가지 화학 구조가 묘사되어 있습니다. 왼쪽에는 파란색 육각형에 ‘2-브로모-4-플루오로피리딘’이라고 표시되어 있고 해당하는 분자 구조로는 브로민(Br)과 플루오린(F) 치환기가 있는 피리딘 고리가 나타나 있습니다. 중앙에는 노란색 사각형에 ‘2,2-다이플루오로에틸아민’이 적혀 있고, 그 옆에는 분자식 NH2CHF2가 나타나 있습니다. 오른쪽에는 보라색 오각형에 ‘1,1,1-트라이플루오로-3-메틸-2-뷰텐-1-올’이 적혀 있고, 분자 구조로는 여러 개의 플루오린(F) 원자와 알코올기(OH)가 분기형 탄소 사슬에 결합한 모습이 나타나 있습니다.
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C-H 활성화의 새로운 방법은 주어진 분자에서 표적이 될 수 있는 부위의 수를 확장하여 이를 더 복잡한 제품으로 정교하게 만드는 기회가 증가하였습니다. 또한 이것은 유기 합성의 표적이 되는 완전히 다른 화학결합, 특히 높은 화학 선택성을 허용합니다. C–H 결합 활성은 일반적인 기능군 화학물질과 결합하여 복잡한 천연 제품과 제약 화합물을 위한 화학 합성을 상당히 합리화하였습니다. C-H 결합 활성 적용은 분명히 장점을 갖지만, 유기화학에 대한12 많은 커리큘럼은 이 접근방식을 반영하도록 아직 업데이트되지 않았으며 추가 정보는 C-H 결합 활성 매뉴얼에서 확인할 수 있습니다.

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참고문헌

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