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Merck
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SML1583

Sigma-Aldrich

Roseoflavin

≥95% (HPLC)

동의어(들):

8-Demethyl-8-(dimethylamino)-riboflavin, 8-Dimethylaminoriboflavin

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C18H23N5O6
CAS Number:
Molecular Weight:
405.41
UNSPSC 코드:
12352200
NACRES:
NA.77

Quality Level

분석

≥95% (HPLC)

형태

powder

저장 조건

protect from light

색상

faint red to very dark brown-red

solubility

DMSO: 5 mg/mL, clear (warmed)

저장 온도

−20°C

InChI

1S/C18H23N5O6/c1-8-4-9-11(5-10(8)22(2)3)23(6-12(25)15(27)13(26)7-24)16-14(19-9)17(28)21-18(29)20-16/h4-5,12-13,15,24-27H,6-7H2,1-3H3,(H,21,28,29)

InChI key

IGQLDUYTWDABFK-UHFFFAOYSA-N

생화학적/생리학적 작용

Roseoflavin is an analog of flavin mononucleotide (FMN) and riboflavin with antimicrobial activity. Roseoflavin is converted to the flavin mononucleotide (FMN) analog roseoflavin mononucleotide (RoFMN) by flavokinase and to the flavin adenine dinucleotide (FAD) analog roseoflavin adenine dinucleotide (RoFAD) by FAD synthetase, and acts as a riboflavin antagonist. Roseoflavin is an inhibitor of bacterial riboflavin riboswitches, cis regulatory elements present in non-coding RNA that specifically bind to natural ligands to regulate gene expression. Roseoflavin, converted to RoFMN, blocks the flavin mononucleotide riboswitch-mediated expression of the ribB gene, which is required for riboflavin biosynthesis.

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable


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Maira Rivera et al.
Nucleic acids research, 52(6), 3164-3179 (2024-02-20)
The capacity of riboswitches to undergo conformational changes in response to binding their native ligands is closely tied to their functional roles and is an attractive target for antimicrobial drug design. Here, we established a probe-based fluorescence anisotropy assay to

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