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Merck
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安全性情報

I4659

Sigma-Aldrich

ICRF-193

apoptosis inducer, arabinosidase substrate

別名:

meso-4,4′-(3,2-ブタンジイル)-ビス(2,6-ピペラジンジオン)

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C12H18N4O4
CAS番号:
21416-88-6
分子量:
282.30
MDL番号:
MFCD01702964
UNSPSCコード:
12352204
PubChem Substance ID:
24896062
NACRES:
NA.77

由来生物

synthetic (organic)

品質水準

200

アッセイ

≥95%

フォーム

powder or flakes
solid

溶解性

DMSO: 4 mg/mL

保管温度

−20°C

SMILES記法

C[C@@H]([C@@H](C)N1CC(=O)NC(=O)C1)N2CC(=O)NC(=O)C2

InChI

1S/C12H18N4O4/c1-7(15-3-9(17)13-10(18)4-15)8(2)16-5-11(19)14-12(20)6-16/h7-8H,3-6H2,1-2H3,(H,13,17,18)(H,14,19,20)/t7-,8+

InChI Key

OBYGAPWKTPDTAS-OCAPTIKFSA-N

詳細

ICRF-193はビスジオピペラジンからの誘導体です。 開裂不能な錯体を形成してトポイソメラーゼ IIの働きを阻害します。

アプリケーション

ICRF-193は、核細胞減数分裂におけるTOP2の役割の研究を目的としたマウス卵母細胞の処理において、トポイソメラーゼ II（TOP2）阻害剤として使用されています。

生物化学的／生理学的作用

ICRF-193は、ポロ様キナーゼ1（plk1）の活動度阻害（ATR依存阻害）に関連してG2チェックポイントを誘起し、シクリンB１リン酸化を低下させます。 K562、Molt-4を含む何種類かの細胞株においてアポトーシスを誘発します。, ICRF-193はトポイソメラーゼII を阻害しますが、トポイソメラーゼ II-αよりもトポイソメラーゼII-β をより強力に阻害します。これに加えて、DNA鎖を破断することがあります。
ICRF-193は、染色体分離なしに細胞周期を増進する助けとなります。 急性前骨髄球性白血病（APL）に抗する化学分化治療において重要な役割を果たす薬剤と考えられています。ICRF-193は複数の抗癌剤相互の差別化誘発剤として機能します。

ピクトグラム

Skull and crossbones
GHS06

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

H301,H317

危険有害性の分類

Acute Tox. 3 Oral - Skin Sens. 1

保管分類コード

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

I4659-5MG:
I4659-VAR:
I4659-1MG:
I4659-BULK:

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000398370
0000385866
0000398370
0000385866
0000331286

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K C Huang et al.
The Journal of biological chemistry, 276(48), 44488-44494 (2001-09-29)
Antineoplastic bis(dioxopiperazine)s, such as meso-2,3-bis(2,6-dioxopiperazin-4-yl)butane (ICRF-193), are widely believed to be only catalytic inhibitors of topoisomerase II. However, topoisomerase inhibitors have little or no antineoplastic activity unless they are topoisomerase poisons, a special subclass of topoisomerase-targeting drugs that stabilize topoisomerase-DNA
B B Hasinoff et al.
Molecular pharmacology, 59(3), 453-461 (2001-02-17)
The bisdioxopiperazines ICRF-187 (dexrazoxane), ICRF-193, and ICRF-154 are catalytic noncleavable complex-forming inhibitors of DNA topoisomerase II that do not produce protein-linked DNA strand breaks. In this study, we showed that bisdioxopiperazines induced erythroid differentiation, inhibited human leukemia K562 cell growth
Sílvia Dyson et al.
The EMBO journal, 40(1), e105393-e105393 (2020-11-07)
The juxtaposition of intracellular DNA segments, together with the DNA-passage activity of topoisomerase II, leads to the formation of DNA knots and interlinks, which jeopardize chromatin structure and gene expression. Recent studies in budding yeast have shown that some mechanism
DNA topoisomerase II is dispensable for oocyte meiotic resumption but is essential for meiotic chromosome condensation and separation in mice
Li X M, et al.
Biology of Reproduction, 89(5), 1273-1282 (2013)
N Hajji et al.
Mutation research, 530(1-2), 35-46 (2003-10-18)
The bis-dioxopiperazine ICRF-193 has long time been considered as a pure topoisomerase II catalytic inhibitor able to exert its inhibitory effect on the enzyme without stabilization of the so-called cleavable complex formed by DNA covalently bound to topoisomerase II. In
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