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Merck
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安全性情報

SML0287

Sigma-Aldrich

680C91

≥98% (HPLC)

別名:

6-フルオロ-3-[(1E)-2-(3-ピリジル)エテニル)-1H-インドール

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C15H11FN2
CAS番号:
163239-22-3
分子量:
238.26
MDL番号:
MFCD20926361
UNSPSCコード:
12352200
PubChem Substance ID:
329825295
NACRES:
NA.77

品質水準

100

アッセイ

≥98% (HPLC)

形状

powder

色

white to beige

溶解性

DMSO: ≥10 mg/mL

保管温度

2-8°C

SMILES記法

Fc1ccc2c(\C=C\c3cccnc3)c[nH]c2c1

InChI

1S/C15H11FN2/c16-13-5-6-14-12(10-18-15(14)8-13)4-3-11-2-1-7-17-9-11/h1-10,18H/b4-3+

InChI Key

YBSDQTBCNYWBMX-ONEGZZNKSA-N

アプリケーション

680C91は下記で使用されています：
  • Doryteuthis pealeii 胚の色素沈着に対する影響を検討するため、トリプトファン2,3デヒドロゲナーゼ（TDO）阻害薬として
  • 異種移植腫瘍アッセイで食道扁平上皮癌に対する影響を検討するため、TDO阻害薬として
  • ヒト胚腎細胞の毒性フラグメント形成に対する影響を検討するため、トリプトファン2,3デヒドロゲナーゼ2 （TDO2）阻害薬として

生物化学的／生理学的作用

680C91は、トリプトファン2,3-ジオキシゲナーゼ（TDO）の強力な阻害剤であり、トリプトファンからキヌレニンへの変換を方向付けます。キヌレニンは最近、アリール炭化水素受容体（AHR）の内因性リガンドであると特定されました。TDOはグリオーマ細胞において高度に発現されており、AHRが媒介するグリオーマ細胞の生存と抗腫瘍免疫応答の抑制に寄与しています。
680C91は、モノアミン酸化酵素AおよびB、インドールアミン2,3-ジオキシゲナーゼおよびセロトニン（5-HT）取り込み、5-HT1A、1D、2A、2C受容体に対して阻害作用を示しません。

ピクトグラム

Corrosion
GHS05

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

H318

危険有害性の分類

Eye Dam. 1

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

SML0287-VAR:
SML0287-5MG:
SML0287-IP:
SML0287-25MG:
SML0287-BULK:

試験成績書（COA）

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Carlo Breda et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 113(19), 5435-5440 (2016-04-27)
Metabolites of the kynurenine pathway (KP) of tryptophan (TRP) degradation have been closely linked to the pathogenesis of several neurodegenerative disorders. Recent work has highlighted the therapeutic potential of inhibiting two critical regulatory enzymes in this pathway-kynurenine-3-monooxygenase (KMO) and tryptophan-2,3-dioxygenase
Tryptophan 2, 3-dioxygenase 2 controls M2 macrophages polarization to promote esophageal squamous cell carcinoma progression via AKT/GSK3 beta IL-8 signaling pathway
Zhao Y, et al.
Acta pharmaceutica Sinica. B (2021)
Sara Paccosi et al.
Journal of cancer research and clinical oncology, 146(12), 3155-3163 (2020-08-11)
Indoleamine 2,3-dioxygenase-1 (IDO1) and more recently, tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO), are tryptophan-catabolizing enzymes with immunoregulatory properties in cancer. IDO1 is more expressed than TDO in many tumours including melanomas; however, IDO inhibitors did not give expected results in clinical trials, highlighting
Karthyayani Rajamani et al.
Neuropharmacology, 117, 434-446 (2017-02-23)
Spinocerebellar ataxia type 3 or Machado-Joseph disease (SCA3/MJD) is characterized by the repetition of a CAG codon in the ataxin-3 gene (ATXN3), which leads to the formation of an elongated mutant ATXN3 protein that can neither be denatured nor undergo
M Salter et al.
Biochemical pharmacology, 49(10), 1435-1442 (1995-05-17)
The effects of a novel inhibitor 680C91 ((E)-6-fluoro-3-[2-(3- pyridyl)vinyl]-1H-indole) of the key enzyme of tryptophan catabolism tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO) (EC 1.13.11.11), were examined on tryptophan catabolism in vitro and in vivo and on brain levels of tryptophan, serotonin (5-HT) and
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