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Sigma-Aldrich

(1R)-(−)-2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one

≥98%

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C6H7NO
CAS Number:
Molecular Weight:
109.13
Beilstein:
4230721
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

분석

≥98%

형태

solid

광학 활성

[α]20/D −565°, c = 1 in chloroform

광학 순도

ee: 99% (HPLC)

mp

94-97 °C (lit.)

SMILES string

O=C1N[C@@H]2C[C@H]1C=C2

InChI

1S/C6H7NO/c8-6-4-1-2-5(3-4)7-6/h1-2,4-5H,3H2,(H,7,8)/t4-,5+/m1/s1

InChI key

DDUFYKNOXPZZIW-UHNVWZDZSA-N

일반 설명

(1R)-(-)-2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one is a bicyclic γ-lactam.

애플리케이션

(1R)-(-)-2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one can be used as a precursor to prepare:
  • Amino-peramivir, a potent neuraminidase inhibitor.
  • Five membered analogs of 4-amino-5-halopentanoic acids as potential GABA aminotransferase (GABA-AT) inactivators.

픽토그램

CorrosionExclamation mark

신호어

Danger

유해 및 위험 성명서

예방조치 성명서

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


시험 성적서(COA)

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2-Azabicyclo [2.2. 1] hept-5-en-3-one: chemical profile of a versatile synthetic building block and its impact on the development of therapeutics.
Singh R and Vince R.
Chemical Reviews, 112(8), 4642-4686 (2012)
The de-guanidinylated derivative of peramivir remains a potent inhibitor of influenza neuraminidase
Bromba CM, et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 21(23), 7137-7141 (2011)
A new class of conformationally rigid analogues of 4-amino-5-halopentanoic acids, potent inactivators of ?-aminobutyric acid aminotransferase.
Qiu J and Silverman RB.
Journal of Medicinal Chemistry, 43(4), 706-720 (2000)

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