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Merck
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802255

Sigma-Aldrich

8-Amino-5-methoxyquinoline

95%

동의어(들):

5-Methoxy-8-quinolinamine, Chen Auxilliary, MQ, Gong Chen Auxiliary, MQ Auxiliary

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C10H10N2O
CAS Number:
Molecular Weight:
174.20
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

분석

95%

형태

powder

mp

90-95 °C

SMILES string

NC1=CC=C(OC)C2=CC=CN=C21

InChI

1S/C10H10N2O/c1-13-9-5-4-8(11)10-7(9)3-2-6-12-10/h2-6H,11H2,1H3

InChI key

MFLLTRMMFHENCM-UHFFFAOYSA-N

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일반 설명

8-Amino-5-methoxyquinoline is a substituted quinoline derivative that can be prepared using 5-chloro-2-nitroaniline as a starting material. It can act as an easily removable directing group and also mediate C-H activation. These properties have been useful for synthesizing isomeric dibenzoxazepinones and complex pyrrolidinones from compounds containing 8-amino-5-methoxyquinoline moiety.

애플리케이션

The Chen auxiliary was reported to be an effective directing group in the synthesis of pyrrolidones from assisting in the activation of C(sp3)-H bonds and can be readily installed through amide bond formation and removed through mild conditions using CAN at room temperature.

픽토그램

Exclamation mark

신호어

Warning

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

표적 기관

Respiratory system

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable


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Yunfei Zhou et al.
Organic letters, 18(3), 380-383 (2016-01-16)
An efficient new way to access two regio-isomeric dibenzoxazepinones is reported from 8-aminoquinoline benzamides and 2-bromophenols. Through choice of conditions, the reaction proceeds either through a sequential C-H etherification and subsequent Goldberg reaction, both controlled by the aminoquinoline group and
Use of a Readily Removable Auxiliary Group for the Synthesis of Pyrrolidones by the Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination of Unactivated ? C(sp3)-H Bonds.
He G, et al.
Angewandte Chemie (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 125(42), 11330-11334 (2013)

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