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Sigma-Aldrich

TAMRA-a-TCO

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동의어(들):

(R,E)-2-(6-(Dimethylamino)-3-(dimethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)-5-((5-(2-(1-hydroxycyclooct-4-en-1- yl)acetamido)pentyl)carba

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C40H48N4O6
Molecular Weight:
680.83

반응 적합성

reaction type: click chemistry
reagent type: chemical modification reagent
reagent type: fluorescent-labelling reagent

Quality Level

저장 온도

−20°C

애플리케이션

TAMRA-a-TCO is an axial trans-cyclooctene (a-TCO) for bioconjugation and protein labeling. As demonstrated by the Joe Fox lab in Pigga, et al, a-TCOs are more hydrophilic and reactive than standard TCOs. The fluorescent TAMRA-a-TCO was developed for rapid, live-cell and in vivo experiments. It is cell permeable, reacts with tetrazines intracellularly via Diels-Alder chemistry, and exhibits reduced background fluorescence relative to other TAMRA TCO tags when imaged using fluorescence microscopy (illumination at λ=531 nm).

Other new a-TCOs:
  • NHS ester-a-TCO (MKE211512)
  • Alkyne-a-TCO (MKE211515)
  • Amine-a-TCO (MKE211516)

Storage Class Code

11 - Combustible Solids


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Jessica E Pigga et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 60(27), 14975-14980 (2021-03-21)
trans-Cyclooctenes (TCOs) are essential partners in the fastest known bioorthogonal reactions, but current synthetic methods are limited by poor diastereoselectivity. Especially hard to access are hydrophilic TCOs with favorable physicochemical properties for live cell or in vivo experiments. Described is a

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