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Sigma-Aldrich

cis-Fmoc-Pro(4-N3)-OH

≥98.0% (HPLC), for peptide synthesis, Novabiochem®

동의어(들):

cis-Fmoc-Pro(4-N3)-OH, Fmoc-(2S, 4S)-4-azidoproline

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C20H18N4O4
CAS Number:
263847-08-1
Molecular Weight:
378.38
MDL number:
MFCD04115792
UNSPSC 코드:
12352209
NACRES:
NA.22

제품명

cis-Fmoc-Pro(4-N3)-OH, Novabiochem®

Quality Level

200

제품 라인

Novabiochem®

분석

≥98.0% (HPLC)

양식

powder

반응 적합성

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

제조업체/상표

Novabiochem®

응용 분야

peptide synthesis

작용기

azide

저장 온도

15-25°C

SMILES string

[N+](=[N-])=N[C@@H]1CN([C@@H](C1)C(=O)O)C(=O)OCC2c3c(cccc3)c4c2cccc4

InChI

1S/C20H18N4O4/c21-23-22-12-9-18(19(25)26)24(10-12)20(27)28-11-17-15-7-3-1-5-13(15)14-6-2-4-8-16(14)17/h1-8,12,17-18H,9-11H2,(H,25,26)/t12-,18-/m0/s1

InChI key

HOPXMBBEYJTPNX-SGTLLEGYSA-N

관련 카테고리

일반 설명

A useful tool for the synthesis of branched, side-chain modified, cyclic peptides and peptide tools for click chemistry by Fmoc SPPS. The side-chain azido group is completely stable to piperidine and TFA, but can be readily converted to an amine on the solid phase or in solution by reduction with thiols [1] or phosphines[2,3].

Associated Protocols and Technical Articles
Guide to Selection of Orthogonally-Protected Building Blocks for Fmoc SPPS

Literature references

[1] M. Meldal, et al. (1997) Tetrahedron Lett., 38, 2531.
[2] J. T. Lundquist & J. C. Pelletier (2001) Org. Lett.,3, 781.
[3] N. Nepomniaschiy, et al. (2008) Org.Lett., 10, 5243.

분석 메모

Colour (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Assay (HPLC, area%): ≥ 98.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble

법적 정보

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

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Proline analogues are promising candidates for tuning the biological, pharmaceutical, or physicochemical properties of naturally occuring, as well as de novo designed, linear, and, cyclic peptides.

Selecting Orthogonal Building Blocks

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