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Merck

262439

Sigma-Aldrich

2-Methylindole-3-carboxaldehyde

97%

別名:

3-ホルミル-2-メチルインドール, NSC 11895

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C10H9NO
CAS番号:
分子量:
159.18
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
アッセイ:
97%

品質水準

アッセイ

97%

mp

200-201 °C (lit.)

官能基

aldehyde

SMILES記法

Cc1[nH]c2ccccc2c1C=O

InChI

1S/C10H9NO/c1-7-9(6-12)8-4-2-3-5-10(8)11-7/h2-6,11H,1H3

InChI Key

CYZIVXOEJNAIBS-UHFFFAOYSA-N

詳細

Oxidative activation of 2-methylindole-3-carboxaldehyde via N-heterocyclic carbene organocatalysis generates heterocyclic ortho-quinodimethane as a key intermediate.

アプリケーション

以下の合成に用いる反応剤です。
  • 抗がん免疫調節薬候補であるトリプトファンジオキシゲナーゼインヒビターのピリジルエテニルインドール類
  • 蛍光センサー(BODIPY)
  • メシチリン耐性Staphylococcus aureusに対する抗菌薬
  • Gタンパク質共役型レセプターCRTH2アンタゴニスト
  • PI3キナーゼαのインヒビター
  • 抗結核薬
  • 抗炎症薬
  • ヒト型結核菌タンパク質チロシンホスファターゼB
  • グルココルチコイドレセプターリガンド
  • 神経突起伸長促進剤
2-Methylindole-3-carboxaldehyde has been used in the preparation of 1-phenylsulfonyl-2-methylindole-3-carboxaldehyde.

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

262439-BULK:
262439-25G:
262439-100G:
262439-VAR:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

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G Chakkaravarthi et al.
Acta crystallographica. Section E, Structure reports online, 64(Pt 2), o542-o542 (2008-01-01)
In the title compound, C(16)H(15)NO(3)S, the plane of the phenyl ring forms a dihedral angle of 80.37 (8)° with the indole ring system. The crystal packing is stabilized by weak O-H⋯O hydrogen bonds which link the mol-ecules into infinite chains along
Xingkuan Chen et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 52(42), 11134-11137 (2013-09-17)
Aryl aldehyde activation: Oxidative activation of 2-methylindole-3-carboxaldehyde (I) through N-heterocyclic carbene (NHC) organocatalysis generates heterocyclic ortho-quinodimethane (II) as a key intermediate. This intermediate then undergoes formal [4+2] cycloaddition with trifluoromethyl ketones or isatins to form polycyclic lactones containing a quaternary
Ming-Zhi Zhang et al.
European journal of medicinal chemistry, 92, 776-783 (2015-01-31)
Streptochlorin, first isolated as a new antibiotic in 1988 from the lipophilic extracts of the mycelium of a Streptomyces sp, is an indole natural products with a variety of biological activities. Based on the methods developed for the synthesis of

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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