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Merck

A166

Sigma-Aldrich

Sp-アデノシン3',5'-サイクリックモノホスホロチオアート トリエチルアンモニウム塩 水和物

≥98% (HPLC), solid

別名:

Sp-cAMPS トリエチルアンモニウム塩, Sp-サイクリック 3′, 5-ヒドロゲンホスホロチオエートアデノシン 水和物

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C10H11N5O5PS · C6H16N · xH2O
CAS番号:
分子量:
446.46 (anhydrous basis)
MDL番号:
UNSPSCコード:
41106305
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

品質水準

アッセイ

≥98% (HPLC)

形状

solid

光学活性

[α]22/D −25.43°, c = 0.99 in H2O(lit.)

white

溶解性

H2O: soluble

保管温度

−20°C

SMILES記法

CCN(CC)CC.Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4CO[P@@](S)(=O)O[C@H]4[C@H]3O

InChI

1S/C10H12N5O5PS.C6H15N/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(19-10)1-18-21(17,22)20-7;1-4-7(5-2)6-3/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,22)(H2,11,12,13);4-6H2,1-3H3/t4-,6-,7-,10-,21+;/m1./s1

InChI Key

OXIPZMKSNMRTIV-BIQAKYJPSA-N

生物化学的/生理学的作用

アデノシン-3',5'-サイクリックモノホスホロチオエートのSp-ジアステレオマーは、cAMP依存性プロテインキナーゼIとIIに強力に作用する膜透過性のアクチベーターであり、多くの系でセカンドメッセンジャーとしてcAMPの作用を模倣しますが、サイクリックヌクレオチドホスホジエステラーゼに対して安定であるとともに、フォルスコリンやジブチリル-cAMPのようなcAMPアナログに比べて高い特異性と親和性を示します。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

A166-1MG:
A166-BULK:
A166-5MG:
A166-10MG:
A166-VAR:


試験成績書(COA)

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B Yusta et al.
Journal of neurochemistry, 51(6), 1808-1818 (1988-12-01)
We have compared the effects of forskolin, N6,2'-O-dibutyryladenosine 3':5'-cyclic monophosphate (dibutyryl cyclic AMP, Bt2-cAMP), and butyrate on several aspects of neuroblastoma cell physiology. The morphology of Neuro 2A cells was similar after incubation with forskolin and Bt2-cAMP, which caused extensive
H G Scholübbers et al.
European journal of biochemistry, 138(1), 101-109 (1984-01-02)
The ability of 24 systematically modified analogues of adenosine 3',5'-monophosphate (cAMP) to enhance the synthesis of beta-galactosidase in glucose-repressed Escherichia coli strains KNBL 1001 and cpd- Crookes has been investigated. The properties of the analogues in comparison with cAMP are
John M E Nichols et al.
Developmental cell, 48(4), 491-505 (2019-01-08)
Signaling from chemoattractant receptors activates the cytoskeleton of crawling cells for chemotaxis. We show using phosphoproteomics that different chemoattractants cause phosphorylation of the same core set of around 80 proteins in Dictyostelium cells. Strikingly, the majority of these are phosphorylated

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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