F2773

2-フルオロアデニン-9-β-D-アラビノフラノシド

DNA synthesis and methylation inhibitor

• 別名: 9-β-D-アラビノフラノシル-2-フルオロアデニン, Des-リン酸フルダラビン, F-ara-A
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₀H₁₂FN₅O₄
• CAS番号: 21679-14-1
• 分子量: 285.23
• Beilstein: 1225932
• EC Number: 244-525-5
• MDL番号: MFCD00132942
• UNSPSCコード: 12352202
• PubChem Substance ID: 24894830
• NACRES: NA.77

特性

• 品質水準: 200
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: Nc1nc(F)nc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3O
• InChI: 1S/C10H12FN5O4/c11-10-14-7(12)4-8(15-10)16(2-13-4)9-6(19)5(18)3(1-17)20-9/h2-3,5-6,9,17-19H,1H2,(H2,12,14,15)/t3-,5-,6+,9-/m1/s1
• InChI Key: HBUBKKRHXORPQB-FJFJXFQQSA-N
• 遺伝子情報: human ... ADORA3(140) ; rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369) , Adora3(25370)

詳細

アプリケーション

2-フルオロアデニン-9-β-D-アラビノフラノシド（F-ara-A）は以下のように用いられています：

• ヒト白血病細胞（U937 および HL-60）中のキナーゼ阻害物 UCN-01 との相互作用および主たる患者のサンプルの評価
• アポトーシス測定による内皮細胞への影響および細胞毒性測定によるヒト微小血管内皮細胞への影響の評価
• 17p13-慢性リンパ球性白血病（CLL）患者におけるアレムツズマブ CDC を用いた細胞毒性比較研究

生物化学的／生理学的作用

フルダラビン(その5'-リン酸)はF-ara-Aに変換されるプロドラッグで、これは細胞に侵入して主に5'-三リン酸エステルに蓄積します。F-ara-AはDNAの合成と修復を阻害し、癌細胞のアポトーシスを誘導します。F-ara-AもDNA(特にCpGジヌクレオチド配列のシトシン)のメチル化を強力に阻害します。

警告

フルダラビンは9-β-D-アラビノフラノシル-2-フルオロアデニン5'-リン酸塩のことですが、リン酸を欠いている本剤に誤って使用されることがあります。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS08
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H341,H361d
• 注意書き: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• 危険有害性の分類: Muta. 2 - Repr. 2
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves