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Merck

N3876

Sigma-Aldrich

(−)-ニコチン

≥99% (GC), liquid

別名:

(−)-1-メチル-2-(3-ピリジル)ピロリジン, (S)-3-(1-メチル-2-ピロリジニル)ピリジン

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C10H14N2
CAS番号:
分子量:
162.23
Beilstein:
82109
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352210
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

品質水準

アッセイ

≥99% (GC)

フォーム

liquid

光学活性

[α]20/D −169°(lit.)

yellow

屈折率

n20/D 1.5265 (lit.)

溶解性

ethanol: 50 mg/mL

密度

1.010 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES記法

CN1CCC[C@H]1c2cccnc2

InChI

1S/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3/t10-/m0/s1

InChI Key

SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N

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詳細

ニコチンは、タバコ属の葉に含まれる最も豊富なアルカロイドです。本化合物は主要な毒性物質です。

アプリケーション

(-)-ニコチンは以下の用途に使用されています:
  • 細胞外DNA蛍光アッセイおよび好中球免疫染色における好中球刺激
  • 慢性新生児ニコチン曝露が海馬および小脳におけるニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)結合、細胞死および形態に及ぼす作用の研究
  • ニコチンまたはコチニンへの歯根の曝露が線維芽細胞の形態および密度に及ぼす作用を評価するin vitro研究

生物化学的/生理学的作用

ニコチンはニコチン性アセチルコリン受容体に結合し、発達中の脳に対し神経保護作用および神経毒性作用の両方を示します。本化合物は肺がん発現と関連しており、化学療法剤の有効性を低下させます。さらに、ニコチンは食細胞の宿主防御を低下させるとともに活性酸素種(ROS)に関連する損傷を増加させる能力があります。また、本化合物はAkt/プロテインキナーゼB(PKB)の不活性化を停止し、好中球の自然死を減少させます。ニコチンは、アルツハイマー病およびパーキンソン病の治療に使用されます。
ニコチン作動性アセチルコリン受容体アゴニストの原型です。天然に存在する異性体です。

調製ノート

本製品は、200 プルーフの純エタノールに溶解して使用してください。

ピクトグラム

Skull and crossbonesCorrosionEnvironment

シグナルワード

Danger

危険有害性の分類

Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

保管分類コード

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

引火点(°F)

213.8 °F - closed cup

引火点(℃)

101 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
第三石油類
危険等級III
非水溶性液体

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

N3876-25ML:4548173204260
N3876-5ML:4548173204277
N3876-100ML:4548173204253
N3876-BULK:
N3876-VAR:


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Effects of chronic neonatal nicotine exposure on nicotinic acetylcholine receptor binding, cell death and morphology in hippocampus and cerebellum
Huang LZ, et al.
Neuroscience, 146(4), 1854-1868 (2007)
Nicotine alkaloid levels, and nicotine to nornicotine conversion, in Australian Nicotiana species used as chewing tobacco
Moghbel N, et al.
Heliyon, 3(11), e00469-e00469 (2017)
Root surface conditioning with nicotine or cotinine reduces viability and density of fibroblasts in vitro
Martinez AE, et al.
Clinical Oral Investigations, 9(3), 180-186 (2005)
Nicotine induces neutrophil extracellular traps
Hosseinzadeh A, et al.
Journal of Leukocyte Biology, 100(5), 1105-1112 (2016)
Nicotine inactivation of the proapoptotic function of Bax through phosphorylation
Xin M and Deng X
The Journal of Biological Chemistry, 280(11), 10781-10789 (2005)

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