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Merck

SML1306

Sigma-Aldrich

S-p-ブロモベンジルグルタチオン シクロペンチルジエステル

≥98% (HPLC), powder, Glyoxalase 1 inhibitor

別名:

BBGC, BBGD, BrBzGCp2, N-[S-[(4-ブロモフェニル)メチル]-N-L-γ-グルタミル-L-システイニル]-グリシン ジシクロペンチルエステル, S-p-ブロモベンジルグルタチオン ジシクロペンチルエステル, S-para-ブロモベンジルグルタチオン シクロペンチルジエステル

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C27H38BrN3O6S
CAS番号:
分子量:
612.58
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

製品名

S-p-ブロモベンジルグルタチオン シクロペンチルジエステル, ≥98% (HPLC)

品質水準

アッセイ

≥98% (HPLC)

フォーム

powder

white to beige

溶解性

DMSO: 20 mg/mL, clear

保管温度

2-8°C

SMILES記法

BrC1=CC=C(CSC[C@H](NC(CC[C@H](N)C(OC2CCCC2)=O)=O)C(NCC(OC3CCCC3)=O)=O)C=C1

InChI

1S/C27H38BrN3O6S/c28-19-11-9-18(10-12-19)16-38-17-23(26(34)30-15-25(33)36-20-5-1-2-6-20)31-24(32)14-13-22(29)27(35)37-21-7-3-4-8-21/h9-12,20-23H,1-8,13-17,29H2,(H,30,34)(H,31,32)/t22-,23-/m0/s1

InChI Key

QIFSPGPRHFNZNN-GOTSBHOMSA-N

アプリケーション

S-p-ブロモベンジルグルタチオン シクロペンチルジエステルは、 加齢に基づく糖化ストレスの刺激用にHL-1心筋細胞を処理するために、グリオキサラーゼ1(GLO-1)酵素の阻害薬として使用されています。肝星細胞のGLO-1の阻害薬としても使用されています。

生物化学的/生理学的作用

BBGCは抗増殖性活性を持ち、その効果はヒト白血病細胞で観測されています。
グリオキサラーゼは解毒プロセスに関与します。グリオキサラーゼの阻害は抗癌、抗炎症効果をもたらします。
S-p-ブロモベンジルグルタチオンシクロペンチルジエステル(BBGC)は細胞透過性を有するグリオキサラーゼ1 (GLO1)阻害剤であり、メチルグリオキサール解毒効果を持つ酵素でもあります(メチルグリオキサールは解糖系の副生成物です。高レベルでアポトーシスを誘起するとともに、糖尿病に起因する動脈硬化にも関与します)。しかし、腫瘍もGLOを利用するため、多数の癌の症例ではGLO1の過発現が報告されており、抗癌効果を示す可能性のある物質として BBCGを含むGLO1阻害剤が研究されています。近年の研究によれば、メチルグリオキサールが低レベルでGABAA受容体作動活性に好ましい影響を及ぼし、GLO1がBBGCを阻害することによって不安様行動の低減と抗けいれん活動の低下に寄与することが分かっています。S-p-ブロモベンジルグルタチオンシクロペンチルジエステルは解糖系研究のための重要なツールです。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

SML1306-VAR:
SML1306-25MG:
SML1306-BULK:
SML1306-5MG:


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Curcumin inhibits glyoxalase 1?a possible link to its anti-inflammatory and anti-tumor activity.
Santel T, et al.
PLoS ONE, 3(10), e3508-e3508 (2008)
Structure?activity relationship of human GLO I inhibitory natural flavonoids and their growth inhibitory effects.
Takasawa R, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 16(7), 3969-3975 (2008)
Marcus Hollenbach et al.
PloS one, 12(2), e0171260-e0171260 (2017-02-24)
High concentrations of methylglyoxal (MGO) cause cytotoxiticy via formation of advanced glycation endproducts (AGEs) and inflammation. MGO is detoxificated enzymatically by glyoxalase-I (Glo-I). The aim of this study was to analyze the role of Glo-I during the development of cirrhosis.
Marisol Ruiz-Meana et al.
Circulation, 139(7), 949-964 (2018-12-28)
Senescent cardiomyocytes exhibit a mismatch between energy demand and supply that facilitates their transition toward failing cells. Altered calcium transfer from sarcoplasmic reticulum (SR) to mitochondria has been causally linked to the pathophysiology of aging and heart failure. Because advanced

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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