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Merck

SML3257

Sigma-Aldrich

Demethyleneberberine

≥98% (HPLC)

別名:

5,​6-​Dihydro-​2,​3-​dihydroxy-​9,​10-​dimethoxy-dibenzo[a,​g]​quinolizinium, 7,8,13,13a-Tetradehydro-2,3-dihydroxy-9,10-dimethoxy-berbinium, Demethylene-berberine

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C19H18NO4
CAS番号:
分子量:
324.35
UNSPSCコード:
12352210
NACRES:
NA.77

品質水準

アッセイ

≥98% (HPLC)

フォーム

powder

, White to very dark grey

溶解性

DMSO: 2 mg/mL, clear

保管温度

-10 to -25°C

SMILES記法

[n+]21c(cc4c(c2)c(c(cc4)OC)OC)c3c(cc(c(c3)O)O)CC1

InChI

1S/C19H17NO4/c1-23-18-4-3-11-7-15-13-9-17(22)16(21)8-12(13)5-6-20(15)10-14(11)19(18)24-2/h3-4,7-10,22H,5-6H2,1-2H3/p+1

InChI Key

HVTCKKMWZDDWOY-UHFFFAOYSA-O

生物化学的/生理学的作用

Demethyleneberberine, a berberine metabolite, is a mitochondria-targeted antioxidant isolated from Cortex Phellodendri chinensis that exhibits multiple pharmacological activities including anti-microbial, anti-inflammatory, anti-diarrhea and anti-cancer. Demethyleneberberine alleviates ethanol-dependent oxidative stress by suppression of cytochrome CYP2E1 (P450 2E1), hypoxia inducible factor α (HIF-1α) and inducible nitric oxide synthase (iNOS). It appears that demethyleneberberine attenuates non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD) through activation of AMPK.
Mitochondrially targeted antioxidant

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

SML3257-5MG:
SML3257-VAR:
SML3257-BULK:
SML3257-25MG:


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Yi-Ting Zhang et al.
Acta pharmacologica Sinica, 40(1), 133-142 (2018-11-18)
Berberine, berberrubine, thalifendine, demethyleneberberine, jatrorrhizine, and columbamine are six natural protoberberine alkaloid (PA) compounds that display extensive pharmacological properties and share the same protoberberine molecular skeleton with only slight substitution differences. The oral delivery of most PAs is hindered by
Xiaoyan Qiang et al.
Biochemical and biophysical research communications, 472(4), 603-609 (2016-03-13)
Non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD) has reached an epidemic level globally, which is recognized to form non-alcoholic steatohepatitis (NASH) by the "two-hit" model, including oxidative stress and inflammation. AMP-activated protein kinase (AMPK) has long been regarded as a key regulator
Pengcheng Zhang et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 352(1), 139-147 (2014-11-02)
Excessive alcohol consumption induces oxidative stress and lipid accumulation in the liver. Mitochondria have long been recognized as the key target for alcoholic liver disease (ALD). Recently, the artificial mitochondria-targeted antioxidant MitoQ has been used to treat ALD effectively in

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