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Merck

アジ化合物(アジド)

赤色のキャップと「Sodium azide ReagentPlus<sup>®</sup>, 99.5%」のラベルの付いた白色プラスチックボトル。ラベルには、引火性を示すハザード記号と、警告を示す感嘆符、健康ハザードアイコンが記載されている。記号の下には、火のシンボルが描かれた赤色のひし形ラベルがあり、引火性と、引火した場合の危険が示されている。製品コード「1006」がラベルの上部に見られる。

アジ化物は、アジド基の存在が特徴の化合物で、3つの窒素原子が直線に並んでいます。アジ化物は、アジ化ナトリウム(NaN3)のように無機塩の形を取ることのできるアジ化水素(HN3)に由来します。別の方法としては、アジ化水素の水素原子が置換されている有機化合物から生じることもできます。この置換には、アルキルやアリールアジド(RN3)の中にある炭化水素基またはアシルアジドにみられるアシル(カルボン酸)基が関与します。

これらの高エネルギー分子には無数の用途があります。例えば、アジ化ナトリウムは、保存剤、変異誘発物質、殺生物剤、アッセイ試薬として機能します。一方、有機アジ化物(有機アジド)は、幅広い有機反応を示し、クリックケミストリーにおいて極めて重要な役割を果たしています。アジ化物を取り扱う際には必ず注意が必要です。有機アジ化物も無機アジ化物も熱や衝撃に影響を受けやすく、最小限の外部エネルギー入力で爆発的分解が発生する可能性があります。

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クリックケミストリーにおける試薬としてのアジ化物

有機アジ化物は、さまざまな有機反応において重要な役割を果たします。特に、一般にはCu(I)を触媒とするHuisgenアジド-アルキン1.3-双極性環付加を介して達成されるアジドとアルキンとのクリック反応における主要な要素としての役割があります。1864年のPeter Griessによる最初の有機アジ化物であるフェニルアジドの先駆的合成以来、この汎用性の高い化合物は、大きな関心を引いてきました。コンビナトリアル合成、ペプチド・複素環合成、バイオポリマーの改変における広範な用途があります。卓越した用途には、アジド-アルキン環付加やさまざまな形のStaudinger ライゲーションがあります。アジド基は、アルケンメタセシス条件下での安定性のため、特に複雑な炭水化物、ペプチド核酸(PNA)、配位化合物、などの影響を受けやすい物質において一級アミンの保護基として役立つことが証明されています。有機分子へのアジド官能基の取り込みは、重要性が高まり続けており、アミノ基保護から化学ライゲーションまで、有機化学と生物学の両分野に著しい影響を及ぼしています。アジ化ナトリウムからジフェニルリン酸アジドまで、さまざまなアジド供給源が、アジド合成やカスタム有機アジドの調製を促進するために提供されています。

アジ化ナトリウム

アジ化ナトリウム(NaN3)は、強力な阻害特性を有することが知られている無機化合物です。認識される臭気を持たない水溶性の結晶性粉末の形で存在しています。このイオン性物質は、細胞培養分子生物学、および生化学研究においてさまざまな用途があることで広く知られています。水性実験試薬や生体液において静菌的保存料としてよく使用されるアジ化ナトリウムは、代謝阻害剤として作用して、酸化的リン酸化を阻害します。細胞培養では、微生物汚染を防ぐことで、細胞株の完全性の維持において重要な役割を果たします。さらに、分子生物学における用途もあり、核酸の保存に使用されて、後続分析における結果の正確さを確保します。これらの用途以外にも、アジ化ナトリウムは、さまざまな分野で多様な目的を果たします。水性条件において、Baylis-Hillman酢酸をエチル(E)-2-アジドメチル-3-フェニルプロペノアートに変換します。組織病理学では、組織サンプルの調製と保存に使用され、ホールマウント免疫標識の染色バッファーの成分としても利用されます。また、アジ化ナトリウムは、酸化的脱炭酸やマイケル付加反応の触媒として機能します。青色蛍光共重合体、金属ホスホン酸塩、アミノ化によるアレーンなどのさまざまな化合物の合成のための試薬として機能します。また、アジ化ナトリウムは、酸化的脱炭酸やマイケル付加反応の触媒として機能します。臨床現場において、アジ化ナトリウムは、赤血球計数のための希釈液中の保存料として利用されており、フローサイトメトリーなどの科学的用途において蛍光表面結合抗体のキャッピングと内部移行を防ぎます。



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