シラン

試薬や有機ビルディングブロックとしてのシラン

シランは、さまざまな用途を持つ有機ケイ素試薬として使用されており、複雑な低分子の合成に使用される試薬として、また接着剤、封止剤、自動車用潤滑剤、コンピューターチップ、ドライクリーニング用溶剤、ヘルスケア・スキンケア製品、低分子医薬品、コンタクトレンズの製造において使用される試薬としての役割を果たしています。また、アルキル、アリール、アミノ基などのさまざまな置換基を持つシランからは、複雑な有機化合物の合成のための多種多様なビルディングブロックが得られます。シランの反応性Si-H結合により、触媒的ヒドロシリル化における基質としての使用が可能になる一方、置換反応を受けることができることにより、クロスカップリングやその他の有機変換において不可欠となっています。

クロロトリメチルシラン

クロロトリメチルシランは、トリメチルクロロシランとも呼ばれ、合成化学、特にシリル化反応においてさまざまな用途のある塩素付加有機ケイ素化合物です。ポリスルフォンのクロロメチル化、カルボニル化合物の還元的シリル化のための水素化物源として使用するための水素化リチウムの活性化など、複数の目的に使用されます。臭化リチウムを組み合わされると、アルコールを臭化物に変換するための効果的な試薬となります。特に、クロロトリメチルシランは、特定の反応における塩化第二水銀の無毒な代替物です。また、アルコール保護のためにヘキサメチルジシラザンと併用して、シリル化によりトリメチルシリルエステルを形成することもできます。この汎用性の高い化合物は、さらにはエステル、ラクトン、カルバメート、エステルの切断に使用され、そこではアセトニトリル中のクロロトリメチルシラン／ヨウ化ナトリウムがヨードトリメチルシランの優れた代替物となります。さらに、クロロトリメチルシランは、硝酸銀または硝酸アンモニウムと併用すると、アリールボロン酸のイプソニトロ化に適した効率的な位置選択的ニトロ化剤として機能して、対応するニトロアレーンが得られます。また、亜硝酸ナトリウムまたは硝酸ナトリウムと組み合わせると、脱オキシム反応にも関与します。

アミノシラン

アミノシランは、(3-アミノプロピル)トリエトキシシラン（APTES）や(3-アミノプロピル)トリメトキシシラン（APTMS）などが例として挙げられる化合物であり、分散剤として使用されます。APTESは、バイオコンジュゲーションのための官能性シランへのアミノ基の付着を促進します。一般的には、シラン処理プロセスにおけるシランカップリング剤として使用されます。さらに、APTESは、さまざまなナノ材料の表面修飾において広く使用されており、さまざまな基質上に耐熱性フィルムを形成します。主要なシランカップリング剤として知られるAPTESは、アルミナやシリカなどの表面の化学的修飾において非常に重要な役割を果たしています。ポリマーと基質材料との間の接着促進剤として機能し、表面分子の固定において役に立ちます。APTES分子の表面原子への化学吸着により、基質上に自己組織化膜（SAM）が形成されます。またAPTMSは、ナノ材料の表面修飾に適したシランカップリング剤としても機能し、この用途での利用は銀ナノ粒子上で成功しています。

アルキルシラン

アルキルシランは、1つ以上のケイ素原子が他のケイ素原子または別の化学元素の原子と結合していることが特徴の飽和化合物です。これらの化合物は、高い反応性を示し、中等度の生物活性を有しています。アルキルシランは、マイクロエレクトロニクスやオプトエレクトロニクスの業界で広く使用されており、太陽電池、フラットパネルディスプレイ、そしてガラスやスチールのコーティングの製造に寄与しています。また、注入剤や無機表面の疎水性表面処理にも使用されます。アルキルシランは、他のシランの合成にも利用されており、医薬品中間体としての役割もあります。

トリエチルシランは、アルキルシランのサブセットであり、有機合成において汎用性の高い化合物です。ケイ素が3つのエチル基と結合した形で、還元剤やシリル化剤として機能し、カルボニルやイミンなどの官能基を選択的に還元できるようにします。トリエチルシランは、複雑な有機合成で官能基の保護において重要な役割も担っています。穏やかな条件下でシラン基を簡単に除去できることで、制御された戦略的脱保護ステップが実現します。これらの化合物は、表面修飾にも有益であり、先端材料の開発に寄与します。位置選択的還元カップリング、レドックス開始カチオン重合、触媒的移動水素化、芳香族CH結合のシリル化、エンインの分子内環化のための水素化インジウムの生成などにおける用途があります。