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Sigma-Aldrich

2-(2-Bromoethyl)-1,3-dioxolane

96%

동의어(들):

3-Bromopropionaldehyde ethylene acetal

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C5H9BrO2
CAS Number:
Molecular Weight:
181.03
Beilstein:
103516
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

분석

96%

양식

liquid

포함

sodium bicarbonate as stabilizer

refractive index

n20/D 1.479 (lit.)

bp

68-70 °C/8 mmHg (lit.)

density

1.542 g/mL at 25 °C (lit.)

작용기

bromo
ether

저장 온도

2-8°C

SMILES string

BrCCC1OCCO1

InChI

1S/C5H9BrO2/c6-2-1-5-7-3-4-8-5/h5H,1-4H2

InChI key

GGZQLTVZPOGLCC-UHFFFAOYSA-N

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일반 설명

Copper-catalyzed borylation of 2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxolane with bis(pinacolato)diboron followed by treatment with potassium bifluoride affords the key organotrifluoroborate reagent.

2-(2-Bromoethyl)-1,3-dioxolane is a cyclic ether derivative with a dioxolane ring, used as a building block in organic synthesis and polymer industry.

애플리케이션

2-(2-Bromoethyl)-1,3-dioxolane was used:
  • as starting reagent for the synthesis of (5Z,9Z)-5,9-hexadecadienoic acid, (5Z,9Z)-5,9-nonadecadienoic acid and (5Z,9Z)-5,9-eicosadienoic acid
  • in synthesis of 1-deoxy-castanospermine and 1-deoxy-8a-epi-castanospermine
  • in asymmetric total synthesis of both enantiomers of marine mollusk metabolite pulo′upone via Evans′ asymmetric Diels-Alder reaction
  • as alkylating agent for amines, dithianes and carboximides
  • with eynamides and sodium azide in a "one-pot" synthesis of triazoles

픽토그램

Skull and crossbones

신호어

Danger

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

표적 기관

Respiratory system

Storage Class Code

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 2

Flash Point (°F)

149.0 °F - closed cup

Flash Point (°C)

65 °C - closed cup

개인 보호 장비

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Tetrahedron Letters, 34, 6411-6411 (1993)
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 681-681 (1993)
N M Carballeira et al.
Chemistry and physics of lipids, 100(1-2), 33-40 (2000-01-20)
The delta 5,9 fatty acids (5Z,9Z)-5,9-hexadecadienoic acid, (5Z,9Z)-5,9-nonadecadienoic acid, and (5Z,9Z)-5,9-eicosadienoic acid were synthesized for the first time in four steps (9-12% overall yield) starting from commercially available 2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxolane. The synthetic approach provided enough material to corroborate the structure and
Tetrahedron Letters, 34, 7705-7705 (1993)
Advanced Synthesis & Catalysis, 348, 2437-2437 (2006)

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