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269107

Sigma-Aldrich

L-tert-Leucine

99%, for peptide synthesis

동의어(들):

(S)-2-Amino-3,3-dimethylbutyric acid, L-α-tert-Butylglycine

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About This Item

Linear Formula:
(CH3)3CCH(NH2)CO2H
CAS Number:
Molecular Weight:
131.17
Beilstein:
1721824
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352209
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

product name

L-tert-Leucine, 99%

Quality Level

분석

99%

형태

powder

광학 활성

[α]20/D −9.5°, c = 3 in H2O

광학 순도

ee: 99% (GLC)

반응 적합성

reaction type: solution phase peptide synthesis

mp

≥300 °C (lit.)

응용 분야

peptide synthesis

SMILES string

CC(C)(C)[C@H](N)C(O)=O

InChI

1S/C6H13NO2/c1-6(2,3)4(7)5(8)9/h4H,7H2,1-3H3,(H,8,9)/t4-/m1/s1

InChI key

NPDBDJFLKKQMCM-SCSAIBSYSA-N

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일반 설명

L-tert-Leucine is an amino acid used as a precursor for synthesizing chiral tridentate Schiff base ligands.

애플리케이션

L-tert-Leucine can be used:
  • As a key precursor in the synthesis of a chiral phosphinooxazoline ligand, (S)-tert-butylPHOX.
  • In the synthesis of chiral copper(II) polymers that can catalyze the kinetic resolution of secondary alcohols by acylation.
  • In metal-free tandem radical cyclization reactions to synthesize 6-alkyl/acyl phenanthridines.
  • In the preparation of tert-leucine-derived N-acetylthiazolidinethione auxiliary that provides high levels of diastereoselection in acetate aldol reactions with a variety of aldehydes.

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


시험 성적서(COA)

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Inorganic Chemistry, 47(12), 5093-5098 (2008)
Tridentate ligands derived from L-tert-Leucine for the Cu (II) mediated asymmetric Henry reaction
Korkmaz N, et al.
Turkish Journal of Chemistry, 35, 361-374 (2011)
Highly Selective Asymmetric Acetate Aldol Reactions of an N-Acetyl Thiazolidinethione Reagent.
Zhang Y, et al.
Organic Letters, 6(1), 23-25 (2004)
Preparation of (S)?tert?Butyl PHOX: (Oxazole, 4?(1, 1?Dimethylethyl)?2?[2?(Diphenylphosphino) Phenyl]?4, 5?Dihydro?(4S)?).
Krout M R, et al.
Organic Syntheses, 86, 181-193 (2003)
Use of unprotected amino acids in metal-free tandem radical cyclization reactions: divergent synthesis of 6-alkyl/acyl phenanthridines.
Lu S C, et al.
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