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Sigma-Aldrich

3,4-Dimethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione

99%

동의어(들):

Dimethyl squarate

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About This Item

Linear Formula:
(CH3O)2C4(=O)2
CAS Number:
5222-73-1
Molecular Weight:
142.11
MDL number:
MFCD00101316
UNSPSC 코드:
12352100
PubChem Substance ID:
24863502
NACRES:
NA.22

Quality Level

100

분석

99%

형태

solid

mp

55-57 °C (lit.)

저장 온도

2-8°C

SMILES string

COC1=C(OC)C(=O)C1=O

InChI

1S/C6H6O4/c1-9-5-3(7)4(8)6(5)10-2/h1-2H3

InChI key

SZBNZTGCAMLMJY-UHFFFAOYSA-N

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일반 설명

3,4-Dimethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione (Dimethyl squarate) is a cyclobutene derivative. It reacts with hydroxylamine derivatives to afford 3-hydroxyamino-4-methoxy-3-cyclobutene-1,2-diones.

애플리케이션

3,4-Dimethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione (Dimethyl squarate) may be used in the synthesis of the following compounds:
  • chiral squaramides, highly enantioselective catalyst for the Friedel-Crafts reactions of indoles
  • 3-(hydroxyamino)-4-methoxy-3-cyclobutene-1,2-dione
  • squarate derivatives of the O-SP-core antigens
  • methyl squarate derivative of the Ogawa O-SP-core antigen
  • o-quinodimethanes
  • benzocyclobutenes
  • quinones

픽토그램

Health hazard
GHS08

신호어

Danger

유해 및 위험 성명서

H317,H334

예방조치 성명서

P261 - P280 - P342 + P311

Hazard Classifications

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

개인 보호 장비

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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6-Bromo-1H-indole-2,3-dione AldrichCPR

Sigma-Aldrich

CDS000133

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Brucine hydrate technical grade

Sigma-Aldrich

367869

Brucine hydrate

Tetrahedron Letters, 34, 6177-6177 (1993)
The Journal of Organic Chemistry, 57, 6896-6896 (1992)
Mohammad Murshid Alam et al.
PLoS neglected tropical diseases, 8(2), e2683-e2683 (2014-02-12)
Protective immunity against cholera is serogroup specific. Serogroup specificity in Vibrio cholerae is determined by the O-specific polysaccharide (OSP) of lipopolysaccharide (LPS). Generally, polysaccharides are poorly immunogenic, especially in young children. Here we report the evaluation in mice of a
The Journal of Organic Chemistry, 59, 3284-3284 (1994)
Yong Qian et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 46(17), 3004-3006 (2010-04-14)
Chiral squaramides are highly enantioselective catalysts for Friedel-Crafts reaction of indoles with N-tosyl imines, affording 3-indolyl methanamine products in 85-96% yields and 84-96% ees.
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