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Sigma-Aldrich

9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene

95%

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C8H12O
CAS Number:
Molecular Weight:
124.18
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

분석

95%

refractive index

n20/D 1.495 (lit.)

bp

195 °C (lit.)

density

1.013 g/mL at 25 °C (lit.)

작용기

ether

SMILES string

C1CC2OC2CCC=C1

InChI

1S/C8H12O/c1-2-4-6-8-7(9-8)5-3-1/h1-2,7-8H,3-6H2/b2-1-

InChI key

YWFPXWMSGJXUFS-UPHRSURJSA-N

일반 설명

9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene is an epoxide. It undergoes halofluorination reactions with N-halosuccinimides and triethylamine tris-hydrofluoride or Olah′s reagent.

애플리케이션

9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene may be used in the following studies:
  • novel bicyclo[4.2.1] and bicyclo[3.3.1] ethers
  • trans, trans-2,6-dibromo-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane and trans, trans-2,5-dibromo-9-oxabicyclo[4.2.1]nonane
  • (Z)-2-(cyclooct-4-enyloxy)acetic acid.

픽토그램

Exclamation mark

신호어

Warning

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

표적 기관

Respiratory system

Storage Class Code

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

158.0 °F - closed cup

Flash Point (°C)

70 °C - closed cup

개인 보호 장비

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Tetrahedron Letters, 26(11), 1461-1464 (1985)
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9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene (1) undergoes intramolecular bromonium ion-assisted epoxide ring-opening using N-bromosuccinimide via a presumed oxonium ion that is subject to stereospecific, nonregioselective capture with added external nucleophiles producing novel bicyclo[4.2.1] and bicyclo[3.3.1] ethers. Carboxylic acids (as catalyzed by tetramethylguanidine), alcohols, water
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