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Sigma-Aldrich

5-Norbornene-2-endo-acetic acid

동의어(들):

Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylacetic acid, Norbornene acetic acid

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C9H12O2
CAS Number:
Molecular Weight:
152.19
UNSPSC 코드:
12352106
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

형태

liquid

Quality Level

반응 적합성

reaction type: click chemistry
reagent type: linker

refractive index

n20/D 1.495

density

1.124 g/mL at 25 °C

작용기

carboxylic acid

SMILES string

OC(CC1C[C@@H]2C=C[C@H]1C2)=O

InChI

1S/C9H12O2/c10-9(11)5-8-4-6-1-2-7(8)3-6/h1-2,6-8H,3-5H2,(H,10,11)/t6-,7+,8?/m1/s1

InChI key

HRVGJQMCNYJEHM-KVARREAHSA-N

애플리케이션

Carboxylic acid functionalized norbornene. Carboxylic acid can be used to modify amine containing compounds such as lysine residues on proteins/peptides via standard peptide coupling methods. Norbornene has been shown to react with 1,2,4,5-tetrazines in an inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reaction, which is a bioorthogonal click chemistry reaction demonstrated to be useful in biological imaging applications.

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제품 번호
설명
가격

픽토그램

Exclamation mark

신호어

Warning

유해 및 위험 성명서

예방조치 성명서

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3

Storage Class Code

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable


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Hee-Sun Han et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(23), 7838-7839 (2010-05-21)
We present a bioorthogonal and modular conjugation method for efficient coupling of organic dyes and biomolecules to quantum dots (QDs) using a norbornene-tetrazine cycloaddition. The use of noncoordinating functional groups combined with the rapid rate of the cycloaddition leads to
Neal K Devaraj et al.
Bioconjugate chemistry, 19(12), 2297-2299 (2008-12-05)
Bioorthogonal tetrazine cycloadditions have been applied to live cell labeling. Tetrazines react irreversibly with the strained dienophile norbornene forming dihydropyrazine products and dinitrogen. The reaction is high yielding, selective, and fast in aqueous media. Her2/neu receptors on live human breast

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