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Merck
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924075

Sigma-Aldrich

NHS ester-a-TCO

동의어(들):

(E)-N-Hydroxysuccinyl 2-(1-ax-hydroxycyclooct-4-en-1-yl)acetate, 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl (R,E)-2-(1-hydroxycyclooct-4-en-1-yl)acetate, Amine-reactive axial 5-hydroxy-trans-cyclooctene

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C14H19NO5
Molecular Weight:
281.30
UNSPSC 코드:
12352108
NACRES:
NA.22

반응 적합성

reaction type: click chemistry
reactivity: amine reactive
reagent type: chemical modification reagent
reagent type: cross-linking reagent

Quality Level

작용기

NHS ester

저장 온도

−20°C

SMILES string

O[C@@]1(CC(ON2C(CCC2=O)=O)=O)CC/C=C/CCC1

애플리케이션

NHS ester-a-TCO is an axial trans-cyclooctene (a-TCO) for bioconjugation and protein labeling. NHS ester-a-TCO has an amine-reactive NHS ester, and the a-TCO reacts rapidly with tetrazines through Diels–Alder reactions, a type of bioorthogonal, copper-free click chemistry. As demonstrated by the Joe Fox lab in Pigga, et al, a-TCOs are more reactive and hydrophilic than standard TCOs, providing favorable physiochemical properties for live-cell and in vivo labeling.

Other new a-TCOs:
  • TAMRA-a-TCO (924083)
  • Alkyne-a-TCO (924091)
  • Amine-a-TCO (924113)

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable


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Jessica E Pigga et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 60(27), 14975-14980 (2021-03-21)
trans-Cyclooctenes (TCOs) are essential partners in the fastest known bioorthogonal reactions, but current synthetic methods are limited by poor diastereoselectivity. Especially hard to access are hydrophilic TCOs with favorable physicochemical properties for live cell or in vivo experiments. Described is a

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