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H54409

Sigma-Aldrich

trans-4-Hydroxy-L-proline

≥99%, for peptide synthesis

동의어(들):

(2S,4R)-4-Hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid, Hyp

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C5H9NO3
CAS Number:
Molecular Weight:
131.13
Beilstein:
81441
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352209
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

product name

trans-4-Hydroxy-L-proline, ≥99%

Quality Level

분석

≥99%

형태

crystalline powder

광학 활성

[α]25/D −75.6°, c = 1 in H2O

반응 적합성

reaction type: solution phase peptide synthesis

색상

white to off-white

mp

273 °C (dec.) (lit.)

응용 분야

peptide synthesis

SMILES string

O[C@H]1CN[C@@H](C1)C(O)=O

InChI

1S/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4+/m1/s1

InChI key

PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N

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일반 설명

Trans-4-hydroxy-L-proline is an isomer of hydroxyproline used as a chiral building block in the production of many pharmaceuticals like neuroexcitatory kainoids.

애플리케이션

Versatile reagent for the synthesis of neuroexcitatory kainoids and antifungal echinocandins. Also employed in the synthesis of chiral ligands for enantioselective ethylation of aldehydes.

기타 정보

Natural constituent of animal structural proteins such as collagen and elastin.

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

개인 보호 장비

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Tetrahedron Letters, 35, 6163-6163 (1994)
Biosynthesis of trans-4-hydroxyproline by recombinant strains of Corynebacterium glutamicum and Escherichia coli
Yi Y, et al.
BMC biotechnology, 14, 1-8 (2014)
Synthetic Communications, 23, 2691-2691 (1993)
Tetrahedron, 49, 6195-6195 (1993)
Stefan de Vries et al.
Tissue engineering. Part A, 25(11-12), 830-841 (2018-05-10)
Notochordal cells (NCs) reside in the core of the healthy disc and produce soluble factors that can stimulate nucleus pulposus cells (NPCs). These NC-derived factors may be applied in intervertebral disc regeneration for treatment of low-back pain. However, identification of

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