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A9501

Sigma-Aldrich

Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate

≥98.5% (HPLC), powder, PKA activator

동의어(들):

3′,5′-Cyclic AMP, Adenosine 3′,5′-cyclophosphate, cAMP

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C10H12N5O6P
CAS Number:
Molecular Weight:
329.21
Beilstein:
52645
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
41106305
eCl@ss:
32160414
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

제품명

Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate, ≥98.5% (HPLC), powder

Quality Level

분석

≥98.5% (HPLC)

양식

powder

색상

white

mp

260 °C (dec.) (lit.)

solubility

H2O: 10 mg/mL, clear, colorless (pH of aqueous solution is approx. 3.0. The sodium salt (A6885) is about 20× more soluble.)

저장 온도

−20°C

SMILES string

Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP(O)(=O)O[C@H]4[C@H]3O

InChI

1S/C10H12N5O6P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(20-10)1-19-22(17,18)21-7/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,18)(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

InChI key

IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-N

유전자 정보

human ... OPRK1(4986)

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애플리케이션

Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate has been used:
  • as cell culture medium supplement in embryonic spinal neurons
  • as a component of ringer solution for perfusion studies
  • to induce neuroendocrine differentiation in human lung cancer cell lines

생화학적/생리학적 작용

Naturally-occurring activator of cyclic-AMP-dependent protein kinase (PKA). cAMP is an important second messenger that is linked in many systems to neurotransmitter- or hormone-induced receptor stimulation. The cAMP/PKA signaling pathway has been shown to inhibit cell proliferation, induce differentiation and lead to apoptosis.

특징 및 장점

This compound is a featured product for ADME Tox and Cyclic Nucleotide research. Discover more featured ADME Tox and Cyclic Nucleotide products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Cyclic nucleotides like cAMP modulate cell function via PKA activation and ion channels.

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