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Merck

183946

Sigma-Aldrich

6-(クロロメチル)ウラシル

98%

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C5H5ClN2O2
CAS番号:
分子量:
160.56
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

アッセイ

98%

mp

257 °C (dec.) (lit.)

SMILES記法

ClCC1=CC(=O)NC(=O)N1

InChI

1S/C5H5ClN2O2/c6-2-3-1-4(9)8-5(10)7-3/h1H,2H2,(H2,7,8,9,10)

InChI Key

VCFXBAPEXBTNEA-UHFFFAOYSA-N

詳細

6-(Chloromethyl)uracil on chlorination with sulfuryl chloride in acetic acid yields 5-chloro-6-(chloromethyl)uracil.

アプリケーション

6-(Chloromethyl)uracil was used in the synthesis of:
  • 5-bromo-6-(chloromethyl)uracil
  • pteridine compounds, potential anticancer agents
  • substituted uracil pyridinium compounds, potential inhibitors of thymidine phosphorylase

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

183946-VAR:
183946-1G:
183946-25G:
183946-5G:
183946-BULK:
183946-100G:


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Shingo Yano et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 12(13), 3431-3441 (2004-06-10)
A series of novel 6-methylene-bridged uracil derivatives have been prepared as inhibitors of human thymidine phosphorylase (TP). To enhance the in vivo antitumor activity of fluorinated pyrimidine 2'-deoxyribonucleosides such as 2'-deoxy-5-(trifluoromethyl)uridine (F(3)dThd), a potent TP inhibitor preventing their degradation to
Prem M S Chauhan et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 13(10), 3513-3518 (2005-04-26)
Several pteridine analogues 4-13, 23-26 have been synthesized and tested in vitro against three cancer cell lines, MCF7 (breast), NCI-H460 (lung) and SF-268 (CNS). All tested pteridines can serve as novel templates for the anticancer chemotherapy and can serve as
J Klosa
Arzneimittel-Forschung, 30(2), 228-231 (1980-01-01)
The synthesis of new uracil derivatives is described. In 4-chloromethyluracil, chlorine can be easily exchanged under mild conditions for amine, aniline, hydrazine, and phenol.
Paul E Murray et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 10(3), 525-530 (2002-01-30)
A series of water soluble N(1)- and C(6)-substituted uracil pyridinium compounds were prepared as potential inhibitors of thymidine phosphorylase (TP). The C(6)-uracil substituted derivatives were the most active. 1-[(5-Chloro-2,4-dihydroxypyrimidin-6-yl)methyl]pyridinium chloride, was identified as the best inhibitor being 5-fold more potent
W Wang et al.
International journal of radiation biology, 71(4), 387-399 (1997-04-01)
In this work radicals generated by dissociative electron attachment to iodoacetamide (H2NCOCH2.) and 6-chloromethyluracil (U5CH2.) are suggested to react with DNA nucleotides in frozen aqueous solutions via either hydrogen abstraction or addition to the double bonds of the bases. Methyl

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