D141

ジギトニン

Used as non-ionic detergent

• 別名: ジギチン
• 実験式（ヒル表記法）: C₅₆H₉₂O₂₉
• CAS番号: 11024-24-1
• 分子量: 1229.31
• Beilstein: 78654
• EC Number: 234-255-6
• MDL番号: MFCD00077729
• UNSPSCコード: 12161900
• PubChem Substance ID: 24893429
• NACRES: NA.25

特性

• 由来生物: plant seeds (Digitalis purpurea)
• 品質水準: 200
• フォーム: powder
• 光学活性: [α]20/D −54°, c = 2.8 in methanol(lit.)
• 分子量: micellar avg mol wt 70,000
• 凝集数: 60
• 不純物: <6.0% water
• CMC: <0.5 mM (20-25°C); <0.5 mM (20-25°C)
• mp: 230-240 °C (dec.) (lit.)
• 溶解性: H₂O: ~5 % (w/v) (solubilized by heating to 95 °C - 98 °C and then cooling to room temp.)
• SMILES記法: C[C@@]12[C@]([C@@H]3C)([H])[C@](O[C@]34CC[C@@H](C)CO4)([H])[C@@H](O)[C@@]1([H])[C@@](CC[C@]5([H])[C@@]6(C[C@@H](O)[C@H](O[C@]([C@@H]([C@@H](O)[C@H]7O[C@@](O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]8O[C@@](OC[C@@H](O)[C@@H]9O)([H])[C@@H]9O)([H])[C@@H]8O[C@@](O[C@H](CO)[C@H
• InChI: 1S/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11-26(24(61)12-55(21,4)23(22)8-9-54(31,32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60)80-50)81-53-48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84-52-43(73)46(35(65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19-53,57-73H,5-18H2,1-4H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,55+,56-/m1/s1
• InChI Key: UVYVLBIGDKGWPX-KUAJCENISA-N

詳細

詳細

ジギトニンは、キツネノテブクロ植物（ジキタリス）から抽出されるステロイドサポニンであり、多用途の非イオン性界面活性剤として細胞生物学や生化学に関する研究に欠かせない存在となっています。その独自の特性から、細胞膜、膜タンパク質、および細胞内成分の研究にとって貴重な資産として位置付けられています。ジギトニンは、膜結合性タンパク質を効果的に可溶化しながら、これらの天然立体配座を保存できるという重要な特性と用途を有することから、膜タンパク質の相互作用および活性の研究に最適なツールとなっています。

さらに、ジギトニンは、コレステロールを多く含む原形質膜を選択的に透過化して、オルガネラ膜の完全な状態を維持します。この機能は、特定のオルガネラの抽出と精製を容易にするため、細胞プロセスにおけるこれらの機能と役割を調べるために有用です。種々の細胞タイプを透過化できる界面活性剤としての能力は、分子、抗体、または酵素を細胞内に導入することによる細胞内の成分とプロセスの研究を可能にします。また、ジギトニンは免疫細胞染色の実験にも使用され、細胞内のタンパク質と構造の標識および検出を可能にします。

アプリケーション

ジギトニンは、細胞内での環状グアノシン一リン酸-アデノシン一リン酸（環状GMP-AMP）刺激のために、透過バッファーと共に使用されています。

ジギトニンは、腹水腫瘍細胞からのミトコンドリアの分離手順の評価に使用されています。 また、癌細胞における植物二次代謝物の毒性効果を調べる研究にも使用されています。

生物化学的／生理学的作用

ジギトニンは、細胞膜の透過において主な役割を担っています。真核細胞を溶解できますが、細菌膜は溶解できません。また、膜成分の可溶化にも使用されます。膜のコレステロールと特異的に相互作用することで細孔を作る役に立ちます。穏やかな海面活性のため、バイオテクノロジーで好まれます。この膜活性化合物は、多剤耐性がん細胞に対してドキソルビシンと共に作用します。

特徴および利点

細胞生物学および生化学の研究に適した汎用性の高い化合物

品質

調製には不水溶性成分は使用されていません。

その他情報

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安全性情報

• ピクトグラム: GHS06,GHS08
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H301,H373
• 注意書き: P301 + P310 + P330 - P314
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 3 Oral - STOT RE 2
• 保管分類コード: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges