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Merck
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安全性情報

M1390

Sigma-Aldrich

3,3′-メチレンビス(4-ヒドロキシクマリン)

別名:

3,3′-メチレンビス(4-ヒドロキシクマリン), ジクマロール

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C19H12O6
CAS番号:
66-76-2
分子量:
336.29
EC Number:
200-632-9
MDL番号:
MFCD00006857
UNSPSCコード:
12352103
PubChem Substance ID:
24896643
NACRES:
NA.47

由来生物

synthetic (organic)

品質水準

100

アッセイ

≥98% (TLC)

形状

powder

mp

290-292 °C (lit.)

溶解性

pyridine: 50 mg/mL, clear, faintly yellow to brownish-yellow

SMILES記法

OC1=C(CC2=C(O)c3ccccc3OC2=O)C(=O)Oc4ccccc14

InChI

1S/C19H12O6/c20-16-10-5-1-3-7-14(10)24-18(22)12(16)9-13-17(21)11-6-2-4-8-15(11)25-19(13)23/h1-8,20-21H,9H2

InChI Key

DOBMPNYZJYQDGZ-UHFFFAOYSA-N

遺伝子情報

human ... CYP2C9(1559) , VKORC1(79001)

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生物化学的／生理学的作用

4-ヒドロキシクマリン類抗凝血物質の原型で、ビタミンKアンタゴニストとして作用し、プロトロンビンの生成を妨害します。ジクマロールはNADPH:キノンオキシドレダクターゼ(NQO(1))もまた阻害するという報告が多数あります。ある報告では、膵臓がん細胞株においてNQO(1)を阻害し、スーパーオキシドの生成増加および細胞成長阻害を引き起こします。

ピクトグラム

Skull and crossbonesHealth hazardEnvironment
GHS06,GHS08,GHS09

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

H301,H372,H411

危険有害性の分類

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - STOT RE 1 Oral

保管分類コード

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

M1390-5G:
M1390-BULK:
M1390-VAR:
M1390-50G:
M1390-25G:

試験成績書（COA）

製品のロット番号・バッチ番号を入力して、試験成績書（COA） を検索できます。ロット番号・バッチ番号は、製品ラベルに「Lot」または「Batch」に続いて記載されています。

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Journal of medicinal chemistry, 55(16), 7273-7284 (2012-08-01)
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Katherine Ann Scott et al.
Biochemical pharmacology, 81(3), 355-363 (2010-10-26)
The enzyme NAD(P)H quinone oxidoreductase (NQO1) can function both as a detoxifying enzyme as well as chaperone protein. The latter property has been extensively characterized by the use of dicoumarol which inhibits the chaperone properties of NQO1 in cells. However
Karen Ann Nolan et al.
Biochemical pharmacology, 80(7), 977-981 (2010-07-06)
NAD(P)H quinone oxidoreductase (NQO1) has multiple functions in the cell including an ability to act as a detoxifying enzyme and as a protein chaperone. The latter property is particularly important in oncology as one of the client proteins of NQO1
An S Tan et al.
Free radical biology & medicine, 48(3), 421-429 (2009-11-26)
2,3-Dimethoxy 1,4-naphthoquinone (DMNQ), which redox cycles via two-electron reduction, mediates reduction of the cell-impermeative tetrazolium dye WST-1 in kidney epithelial cells (MDCK), which express high levels of NQO1, but not in HL60 or CHO cells, which are NQO1 deficient. DMNQ-dependent
Ying Dong et al.
Cancer research, 70(20), 8088-8096 (2010-10-14)
The clinical experimental agent, β-lapachone (β-lap; Arq 501), can act as a potent radiosensitizer in vitro through an unknown mechanism. In this study, we analyzed the mechanism to determine whether β-lap may warrant clinical evaluation as a radiosensitizer. β-Lap killed
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