S0130

ストレプトゾシン

≥75% α-anomer basis,≥98% (HPLC), powder, DNA alkylating agent

• 別名: STZ, Streptozotocine, N-(メチルニトロソカルバモイル)-α-D-グルコサミン, ストレプトゾトシン
• 実験式（ヒル表記法）: C₈H₁₅N₃O₇
• CAS番号: 18883-66-4
• 分子量: 265.22
• Beilstein: 2060675
• EC Number: 242-646-8
• MDL番号: MFCD00006607
• UNSPSCコード: 12352200
• PubChem Substance ID: 57654595
• NACRES: NA.77

特性

• product name: ストレプトゾシン, ≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC), powder
• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥75% α-anomer basis; ≥98% (HPLC)
• 形状: powder
• 色: white to light yellow
• mp: 121 °C (dec.) (lit.)
• 抗生物質活性スペクトル: neoplastics
• 作用機序: DNA synthesis | interferes
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: CN(N=O)C(=O)N[C@H]1[C@@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C8H15N3O7/c1-11(10-17)8(16)9-4-6(14)5(13)3(2-12)18-7(4)15/h3-7,12-15H,2H2,1H3,(H,9,16)/t3-,4-,5-,6-,7+/m1/s1
• InChI Key: ZSJLQEPLLKMAKR-GKHCUFPYSA-N

詳細

詳細

ストレプトゾシン（STZ）は抗腫瘍性抗生物質です。このN-ニトロソ含有化合物は、膵島において一酸化窒素ドナーとして作用します。グルコサミンの単一分子に結合したメチルニトロソ尿素であり、ランゲルハンス島のβ細胞で高度に発現する細胞表面2型グルコース輸送体（GLUT2）に対して高い親和性を示します。ストレプトゾトシンは血液脳関門を通過できませんが、その代謝物は脳脊髄液中に通常認められます。

細胞培養培地中の生物学的半減期は約19分であることがわかっています。強力なメチル化剤であり、in vitroでDNAと相互作用してメチル化プリンを産生します。STZは、哺乳動物の膵臓のインスリン産生β細胞に対して特に毒性を示すためグルコース代謝に影響を及ぼす可能性があり、またグラム陰性菌に対する有効な抗生物質でもあます。DNA鎖のアルキル化や架橋結合によって微生物や哺乳類細胞におけるDNA合成を阻害し、哺乳類の細胞周期の全段階に影響を及ぼします。STZはヒトにおいて変異原性、発がん性を示すと考えられ、催奇形性を示す可能性があります。STZは、GLUT2グルコース輸送体を発現する神経内分泌腫瘍細胞株に対して細胞毒性を示します。

アプリケーション

ストレプトゾシンまたはストレプトゾトシンは、医学研究において、1 型糖尿病の誘導に使用されます。

生物化学的／生理学的作用

膵島において一酸化窒素ドナーとして働く N-ニトロソ含有化合物は、インスリン産生細胞の細胞死を誘導し、糖尿病の動物モデルを提供します。クロモソーム破壊を誘導する強力な DNA メチル化試薬です。 GLUT2 グルコーストランスポーターを発現する、神経内分泌腫瘍細胞株に対して毒性を示します。

その他情報

アノマー混合物

安全性情報

• ピクトグラム: GHS02,GHS08
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H228,H341,H351
• 注意書き: P202 - P210 - P240 - P241 - P280 - P308 + P313
• 危険有害性の分類: Carc. 2 - Flam. Sol. 2 - Muta. 2
• 保管分類コード: 4.1B - Flammable solid hazardous materials
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges