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Merck

SML0221

Sigma-Aldrich

Piperlongumine(ピペルロングミン)

≥97% (HPLC)

別名:

5,6-ジヒドロ-1-(1-オキソ-3-[3,4,5-トリメトキシフェニル]-trans-2-プロペニル)-2[1H]-ピリジノン, 5,6-ジヒドロ-1-[(2E)-1-オキソ-3-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-2-プロペン-1-イル]-2(1H)-ピリジノン, Piplartin

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C17H19NO5
CAS番号:
分子量:
317.34
MDL番号:
UNSPSCコード:
51111800
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

品質水準

アッセイ

≥97% (HPLC)

形状

powder

white to beige

溶解性

DMSO: ≥5 mg/mL at warmed to 60 °C

保管温度

2-8°C

SMILES記法

COc1cc(\C=C\C(=O)N2CCC=CC2=O)cc(OC)c1OC

InChI

1S/C17H19NO5/c1-21-13-10-12(11-14(22-2)17(13)23-3)7-8-16(20)18-9-5-4-6-15(18)19/h4,6-8,10-11H,5,9H2,1-3H3/b8-7+

InChI Key

VABYUUZNAVQNPG-BQYQJAHWSA-N

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詳細

ピペルロングミンは、Piper longum Linn(ヒハツ)から抽出されるアルカロイドです。抗アテローム動脈硬化、抗不安、抗糖尿病、抗うつ、抗菌、抗血小板、凝集、抗不安および抗炎症特性を示します。ピペルロングミンは腫瘍壊死因子-αとインターロイキン-6の産生を防止します。炎症誘発性反応に対する核因子-κB(NF-κB)の活性化を遮断します。ピペルロングミンはプラーク形成を阻害し、血管平滑筋細胞遊走を阻止します。咳嗽、呼吸器感染症および胃痛の治療に使用されます。

アプリケーション

ピペルロングミンは、細胞質分裂1(PRC1)発現のタンパク質制御因子の制御を研究するために使用されています。また、in vitroでのヒトメラノーマ(黒色腫)細胞に及ぼす抗腫瘍効果を調べるためにも使用されています。
ピペルロングミンは以下の用途で使用されています:
  • 亜鉛フィンガータンパク質(ZNF)32を発現するHepG2細胞を治療するための酸化促進薬として
  • BV2ミクログリア細胞を用いて抗神経炎症効果をテストするために
  • ヒト胃がん細胞株に及ぼすその阻害効果をテストするために

生物化学的/生理学的作用

ピペルロングミンは、正常な細胞を傷つけることなく、p53状態に関係なくがん細胞を選択的に死滅させます。また、酸化ストレス、特にグルタチオンS-トランスフェラーゼpi 1(GSTP1)を制御することが知られているタンパク質に結合し、阻害します。また、急速にまたは緩徐に分裂する一次正常細胞にはほとんど影響せずに、がん細胞の活性酸素種(ROS)のレベルとアポトーシス細胞死を増加させます。ピペルロンミンは、様々なマウス腫瘍モデルで有意な抗腫瘍効果を示し、自然に形成された悪性乳房腫瘍の増殖およびそれらに関連する転移を阻害しました。

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

SML0221-5MG:
SML0221-25MG:
SML0221-VAR:
SML0221-BULK:


試験成績書(COA)

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Alhassan Aodah et al.
PloS one, 11(3), e0151707-e0151707 (2016-03-18)
Piperlongumine is a natural alkaloid extracted from piper plants which has been used traditionally for the treatment of certain diseases. This compound shows interesting in vitro pharmacological activity such as selective anticancer activity and higher cytotoxicity than methotrexate, cyclophosphamide and
Piperlongumine inhibits neuroinflammation via regulating NF-kappaB signaling pathways in lipopolysaccharide-stimulated BV2 microglia cells
Kim N, et al.
Journal of Pharmacological Sciences, 137(2), 195-201 (2018)
Piperlongumine Induces Apoptosis in Human Melanoma Cells Via Reactive Oxygen Species Mediated Mitochondria Disruption
Song X, et al.
Nutrition and Cancer, 70(3), 502-511 (2018)
ZNF32 protects against oxidative stress-induced apoptosis by modulating C1QBP transcription
Li K, et al.
Testing, 6(35), 38107-38107 (2015)
Piperlongumine induces gastric cancer cell apoptosis and G2/M cell cycle arrest both in vitro and in vivo
Duan C, et al.
Tumour Biology : the Journal of the International Society For Oncodevelopmental Biology and Medicine, 37(8), 10793-10804 (2016)

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