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Merck

SML2064

Sigma-Aldrich

LBQ657

≥97% (HPLC)

別名:

サキュビトリラト, デスエチルサキュビトリル, (2R,4S)-5-(ビフェニル-4-イル)-4-((3-カルボキシプロピオニル)アミノ)-2-メチル吉草酸

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C22H25NO5
CAS番号:
分子量:
383.44
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352200
NACRES:
NA.77

アッセイ

≥97% (HPLC)

形状

powder

光学活性

[α]/D -35 to -27°, c = 1 in methanol

white to beige

溶解性

DMSO: 2 mg/mL, clear

輸送温度

wet ice

保管温度

−20°C

SMILES記法

OC(CCC(N[C@H](CC1=CC=C(C2=CC=CC=C2)C=C1)C[C@H](C(O)=O)C)=O)=O

InChI

1S/C22H25NO5/c1-15(22(27)28)13-19(23-20(24)11-12-21(25)26)14-16-7-9-18(10-8-16)17-5-3-2-4-6-17/h2-10,15,19H,11-14H2,1H3,(H,23,24)(H,25,26)(H,27,28)/t15-,19+/m1/s1

InChI Key

DOBNVUFHFMVMDB-BEFAXECRSA-N

生物化学的/生理学的作用

LBQ657はサクビトリルの活性代謝物です。プロドラッグのサクビトリル(AHU377)は、エステラーゼ作用でエンケファリン分解酵素のネプリライシン(中性エンドペプチダーゼ、NEP)の阻害剤になります。心不全治療配合薬Entrestoは、その半分がサクビトリルで、もう半分がアンジオテンシン受容体遮断薬バルサルタンとなっています。LBQ657は、2種類の血圧降下ペプチドの心房および脳性ナトリウム利尿ペプチドのネプリライシンによる分解を防ぎます。

ピクトグラム

Health hazardExclamation mark

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

STOT RE 1 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Bone,Kidney, Central nervous system

保管分類コード

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

SML2064-VAR:
SML2064-25MG:
SML2064-BULK:
SML2064-5MG:


試験成績書(COA)

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Imad Hanna et al.
Xenobiotica; the fate of foreign compounds in biological systems, 48(3), 300-313 (2017-03-11)
1. The potential for drug-drug interactions of LCZ696 (a novel, crystalline complex comprising sacubitril and valsartan) was investigated in vitro. 2. Sacubitril was shown to be a highly permeable P-glycoprotein (P-gp) substrate and was hydrolyzed to the active anionic metabolite LBQ657 by
Jessie Gu et al.
Journal of clinical pharmacology, 50(4), 401-414 (2009-11-26)
Angiotensin receptor blockade and neprilysin (NEP) inhibition together offer potential benefits for the treatment of hypertension and heart failure. LCZ696 is a novel single molecule comprising molecular moieties of valsartan and NEP inhibitor prodrug AHU377 (1:1 ratio). Oral administration of
Sasha A S Kjeldsen et al.
Journal of the Endocrine Society, 5(9), bvab084-bvab084 (2021-08-03)
Inhibitors of the protease neprilysin (NEP) are used for treating heart failure, but are also linked to improvements in metabolism. NEP may cleave proglucagon-derived peptides, including the glucose and amino acid (AA)-regulating hormone glucagon. Studies investigating NEP inhibition on glucagon
Duncan J Campbell
Nature reviews. Cardiology, 14(3), 171-186 (2016-12-16)
Neprilysin has a major role in both the generation and degradation of bioactive peptides. LCZ696 (valsartan/sacubitril, Entresto), the first of the new ARNI (dual-acting angiotensin-receptor-neprilysin inhibitor) drug class, contains equimolar amounts of valsartan, an angiotensin-receptor blocker, and sacubitril, a prodrug

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