T1633

テオフィリン

≥99% (HPLC), powder, phosphodiesterase inhibitor

• 別名: 1,3-ジメチルキサンチン, 2,6-ジヒドロキシ-1,3-ジメチルプリン, 3,7-ジヒドロ-1,3-ジメチル-1H-プリン-2,6-ジオン
• 実験式（ヒル表記法）: C₇H₈N₄O₂
• CAS番号: 58-55-9
• 分子量: 180.16
• Beilstein: 13463
• EC Number: 200-385-7
• MDL番号: MFCD00079619
• UNSPSCコード: 41106305
• PubChem Substance ID: 24277677
• NACRES: NA.77

特性

• 製品名: テオフィリン, anhydrous, ≥99%, powder
• グレード: anhydrous
• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥99%
• フォーム: powder
• 色: white
• 溶解性: H₂O: slightly soluble 8.3 mg/ml; NH₄OH: 50 mg/ml, clear, colorless; alcohol: 12.5 mg/ml; chloroform: soluble 9.1 mg/ml; 0.1 M HCl: soluble; 0.1 M NaOH: soluble; ammonium hydroxide: soluble; aqueous base: soluble; diethyl ether: slightly soluble; dilute HCl: soluble; dilute nitric acid: soluble; ethanol: moderately soluble
• オーガナイザー: Forest Labs
• SMILES記法: CN1C(=O)N(C)c2[nH]cnc2C1=O
• InChI: 1S/C7H8N4O2/c1-10-5-4(8-3-9-5)6(12)11(2)7(10)13/h3H,1-2H3,(H,8,9)
• InChI Key: ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N
• 遺伝子情報: human ... ADORA1(134) , ADORA2A(135) , ADORA2B(136) , ADORA3(140) , PDE3A(5139) , PDE3B(5140) , PDE4A(5141) , PDE4B(5142) , PDE4C(5143) , PDE4D(5144) ; mouse ... Adora2b(11541) ; rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369) , Adora2b(29316) , Pde1b(29691) , Pde3a(50678)

詳細

アプリケーション

テオフィリンは、精子形成と精巣上体精子の品質を調節するユビキチン-プロテアソーム経路でのラット遺伝子の発現に対する効果を研究するために使用されています。テオフィリンは、ヒトの血漿パラセタモール・レベルを測定するための内部標準物質としても使用されています。

生物化学的／生理学的作用

テオフィリンは、非選択的PDE4阻害剤として機能する茶アルカロイドです。喘息患者の細気管支平滑筋の弛緩を誘導できます。テオフィリンは濃度が上がると生殖毒性物質として機能することがあり、セルトリ細胞が無能化されて不妊を引き起こす可能性があります。その後、後期分化精原細胞が早期に放出されます。

ホスホジエステラーゼ阻害剤、利尿剤、強心剤、筋弛緩剤、喘息治療薬。

特徴および利点

この化合物は、ADME Toxと環状ヌクレオチドの研究で注目される主要な物質です。さらに多くの注目されるADME Toxと環状ヌクレオチド生成物質をご覧ください。他の研究分野の生理活性小分子についてさらに詳しくお知りになりたいときはsigma.com/discover-bsmをクリックしてください。

この化合物は、Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction（受容体分類およびシグナル伝達ハンドブック）のAdenosine Receptors（アデノシン受容体）とPhosphodiesterases（ホスホジエステラーゼ）のページに記載されています。ハンドブックのその他のページをご覧になるには、こちらをクリックしてください。

本化合物はフォレスト・ラボが開発しました。製薬会社が開発したその他の化合物と承認医薬品／医薬品候補のリストをご覧になるには、ここをクリックしてください。

調製ノート

テオフィリンは1 M NH4OHに50 mg/mlで溶解し、無色透明の溶液になります。0.1 M HCl、0.1 M NaOHに溶解し、水にわずかに(8.3 mg/ml)溶解します。エタノールにも適度に溶解します。さらに、アルコール(12.5 mg/ml)、クロロホルム(9.1 mg/ml)、水酸化アルカリ、アンモニア、希塩酸または硝酸に溶解しますが、エーテルにはわずかにしか溶解しません。

メチルキサンチン類の溶解度はわずかですが、エチレンジアミン(アミノフィリンを形成)などの幅広い化合物と錯体(通常1：1)を形成することによって溶解度を上げることができます。錯塩・複塩(カフェインおよび安息香酸ナトリウム)または真塩(コリン・テオフィリン、オクストリフィリンなど)を形成しても水溶性が向上します。これらの塩または錯体が生体液に溶解すると、解離して元のメチルキサンチン類が生じるため、ジフィリン(1,3-ジメチル-7-(2,3-ジヒドロキシプロピル)-キサンチン)などの共有結合的に修飾された誘導体と混同してはなりません。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS06,GHS08
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H301,H360D
• 注意書き: P202 - P264 - P280 - P301 + P310 - P405 - P501
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 3 Oral - Repr. 1B
• 保管分類コード: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 1
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves