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154210

Sigma-Aldrich

(R)-(−)-Mandelic acid

ReagentPlus®, ≥99%

동의어(들):

(R)-α-Hydroxyphenylacetic acid

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About This Item

Linear Formula:
C6H5CH(OH)CO2H
CAS Number:
Molecular Weight:
152.15
Beilstein:
2691094
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352106
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

제품 라인

ReagentPlus®

분석

≥99%

형태

solid

광학 활성

[α]23/D −153°, c = 2.5 in H2O

mp

131-133 °C (lit.)

SMILES string

O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1

InChI

1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)/t7-/m1/s1

InChI key

IWYDHOAUDWTVEP-SSDOTTSWSA-N

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일반 설명

(R)-(-)-Mandelic acid, a chiral resolving agent, is also used as a building block to synthesize pharmaceutical drugs such as penicillin and cephalosporin. It can be synthesized from (R,S)-mandelonitrile with high yield and enantioselectivity using nitrilase enzyme .

(R)-(−)-Mandelic acid is a carboxylic acid used as a starting material to synthesize antibiotics, antitumor agents, and antiobesity drugs.

애플리케이션

(R)-(-)-Mandelic acid has been used in studies to assess its ability to undergo spontaneous oscillatory chiral conversion and spontaneous condensation to form polymandelic acid.

법적 정보

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

픽토그램

Corrosion

신호어

Danger

유해 및 위험 성명서

예방조치 성명서

Hazard Classifications

Eye Dam. 1

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


시험 성적서(COA)

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Green synthesis aspects of (R)-(-)-mandelic acid; a potent pharmaceutically active agent and its future prospects
Rahul Vikram S et al.
Critical Reviews in Biotechnology, 43, 1226-1235 (2023)
Production of R-(-)-mandelic acid from mandelonitrile by Alcaligenes faecalis ATCC 8750.
Yamamoto K, et al.
Applied and Environmental Microbiology, 57(10), 3028-3032 (1991)
TLC in a search for structural limitations of spontaneous oscillatory in-vitro chiral conversion. a-hydroxybutyric and mandelic acids.
Sajewicz M, et al.
J. Planar Chromatogr., 22(4), 241-248 (2009)
On the spontaneous condensation of selected hydroxy acids.
Sajewicz M, et al.
Acta Chromatographica , 21(2), 259-271 (2009)
Enzyme-catalysed optical resolution of mandelic acid via RS (?)-methyl mandelate in non-aqueous media.
Yadav GD and Sivakumar P.
Biochemical Engineering Journal, 19(2), 101-107 (2004)

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