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238902

Sigma-Aldrich

2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride

technical grade

동의어(들):

(2-Chloromethoxyethyl)trimethylsilane, Chloromethyl 2-trimethylsilylethyl ether, SEM-Cl, SEM-chloride

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About This Item

Linear Formula:
(CH3)3SiCH2CH2OCH2Cl
CAS Number:
Molecular Weight:
166.72
Beilstein:
3587289
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352101
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Grade

technical grade

Quality Level

양식

liquid

refractive index

n20/D 1.435 (lit.)

bp

170-172 °C (lit.)
57-59 °C/8 mmHg (lit.)

density

0.942 g/mL at 25 °C (lit.)

작용기

chloro
ether

저장 온도

−20°C

SMILES string

C[Si](C)(C)CCOCCl

InChI

1S/C6H15ClOSi/c1-9(2,3)5-4-8-6-7/h4-6H2,1-3H3

InChI key

BPXKZEMBEZGUAH-UHFFFAOYSA-N

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일반 설명

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애플리케이션

Phenol protecting group in the synthesis of laterifluorones.
Used to prepare a SEM-ether which was, in turn, removed with BBr3 and cyclized to a benzo-oxapane.

특징 및 장점

Convenient hydroxyl-protecting reagent. SEM-ethers are stable over a wide pH range, and can be selectively cleaved with fluoride ion under mild aprotic conditions.

픽토그램

FlameCorrosion

신호어

Danger

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Storage Class Code

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

114.8 °F - closed cup

Flash Point (°C)

46 °C - closed cup

개인 보호 장비

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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K C Nicolaou et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(17), 5493-5501 (2004-04-29)
The total synthesis of 1-O-methyllateriflorone (2) is described. The construction of the cage-like domain of the molecule involved a biomimetic Claisen/Diels-Alder cascade, whereas the novel spiroxalactone framework was generated by an intramolecular Michael reaction within precursor 16a involving the carboxylate
Tetrahedron Letters, 36, 1683-1683 (1995)
The Journal of Organic Chemistry, 55, 5180-5180 (1990)
Tetrahedron Letters, 47, 5909-5909 (2006)

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