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Sigma-Aldrich

4-Cyanobutylzinc bromide solution

0.5 M in THF

동의어(들):

Bromo(4-cyanobutyl)zinc

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About This Item

Linear Formula:
NC(CH2)4ZnBr
CAS Number:
Molecular Weight:
227.42
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

농도

0.5 M in THF

density

0.971 g/mL at 25 °C

작용기

nitrile

저장 온도

2-8°C

SMILES string

Br[Zn]CCCCC#N

InChI

1S/C5H8N.BrH.Zn/c1-2-3-4-5-6;;/h1-4H2;1H;/q;;+1/p-1

InChI key

HJYQQTDSYHJSLL-UHFFFAOYSA-M

애플리케이션

4-Cyanobutylzinc bromide is an organozinc compound, which can be used as a reactant in palladium-catalyzed Negishi cross-coupling reaction to construct carbon-carbon bonds by coupling with organic halides or triflates.
It can also be used as a reactant to prepare:
  • 5-(3-Thienyl)pentanenitrile by reacting with 3-bromothiophene in the presence of a nickel catalyst.
  • α-Cyanobutyl vinylphosphonates by palladium-catalyzed Negishi coupling vinylation reaction with α-(pseudo)halo vinylphosphonates.

법적 정보

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

픽토그램

Health hazardExclamation mark

신호어

Warning

유해 및 위험 성명서

예방조치 성명서

Hazard Classifications

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - STOT SE 3

표적 기관

Respiratory system

보충제 위험성

Storage Class Code

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

-6.2 °F - (THF)

Flash Point (°C)

-21.2 °C - (THF)


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An efficient method for the synthesis of 3-alkylthiophenes bearing functional groups on the side chain: imides and amides
D Jian, et al.
Synthetic Metals, 139(1), 81-88 (2003)
Palladium-catalysed coupling of α-halo vinylphosphonate and α-phosphonovinyl sulfonate with alkylzincs: straightforward and versatile synthesis of ?-alkyl vinylphosphonates
Zhang Li, et al.
Organic Chemistry Frontiers : An International Journal of Organic Chemistry / Royal Society of Chemistry, 5(9), 1457-1461 (2018)
Room-temperature Negishi cross-coupling of unactivated alkyl bromides with alkyl organozinc reagents utilizing a Pd/N-heterocyclic carbene catalyst
Hadei N, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 70(21), 8503-8507 (2005)

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