유기아연 시약
1848년에 프랭크랜드(Frankland)가 처음 제조한 유기아연 시약은 강력한 C–C 결합 형성 도구로서 유기 합성에 광범위하게 사용되며, Cu(I) 촉진 반응(Rieke Metals, Inc.에서 개발) 또는 Pd 촉매 교차 반응(즉, 네기시(Negishi) 커플링) 뿐만 아니라 마이클(Michael) 첨가 및 친전자성 아민화 반응에 사용됩니다. 흥미롭게도, RZnX(R=알킬, 아릴; X=할로겐화물) 유형의 유기아연 시약에 대한 제조 경로 선택은 이러한 화합물의 반응성 및 안정성에 중요한 역할을 합니다.
자사는 테트라하이드로푸란 중 용액에서 안정적인 Rieke® 유기아연 시약, Rieke® 아연 뿐만 아니라 수많은 사전 형성된 Rieke®유기아연 시약을 포함한 포괄적인 범위의 유기아연 화합물을 제공합니다. Rieke® 아연 발견 이전에는 알킬, 아릴, 비닐 및 브로민화물 또는 염화물을 아연 금속과 직접 반응시키는 것이 불가능했습니다. 이러한 시약의 제조는 할로겐화 아연과 유기리튬 또는 그리나르(Grignard) 시약의 복분해 반응에 의해서만 가능했습니다. 안타깝게도, 공정이 다양한 작용기 유형과 호환되지 않기 때문에 이러한 접근 방식은 활용성이 제한적이었습니다. 반면에 Rieke® 아연은 브롬화물 또는 염화물과 직접 반응하고 니트릴, 에스테르, 아미드, 에테르, 황화물 및 케톤과 같은 다양한 민감한 작용기를 허용하여 기능화된 유기아연 시약을 제공합니다.
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