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Sigma-Aldrich

1-Chloro-N,N,2-trimethyl-1-propenylamine

96%

동의어(들):

Ghosez′s reagent

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About This Item

Linear Formula:
(CH3)2C=C(Cl)N(CH3)2
CAS Number:
Molecular Weight:
133.62
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352302
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

분석

96%

refractive index

n20/D 1.453 (lit.)

bp

129-130 °C (lit.)

density

1.01 g/mL at 25 °C (lit.)

작용기

amine
chloro

저장 온도

2-8°C

SMILES string

CN(C)\C(Cl)=C(\C)C

InChI

1S/C6H12ClN/c1-5(2)6(7)8(3)4/h1-4H3

InChI key

GQIRIWDEZSKOCN-UHFFFAOYSA-N

애플리케이션

1-Chloro-N,N,2-trimethyl-1-propenylamine is an acid halogenation reagent developed by Ghosez, that enables the conversion of carboxylic acids into the corresponding chlorides under strictly neutral conditions. This method was successfully used in the total synthesis of caloporoside, roseophilin, (-)-enniatin B, (±)-epimeloscine and (±)-meloscine.

픽토그램

FlameCorrosion

신호어

Danger

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Storage Class Code

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

80.0 °F - closed cup

Flash Point (°C)

26.67 °C - closed cup

개인 보호 장비

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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?-Chloro enamines, reactive intermediates for synthesis: 1-Chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine.
Haveaux B, et al.
Organic Syntheses, 59, 26-26 (1980)
H. Bohme and H. G. Viehe, Eds.
Adv. Org. Chem., 9, 421-421 (1976)
A short total synthesis of (?)-epimeloscine and (?)-meloscine enabled by a cascade radical annulation of a divinylcyclopropane.
Zhang H, et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(27), 10376-10378 (2011)
Total synthesis of caloporoside.
Furstner A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 63, 3072-3072 (1998)
Total Synthesis of Roseophilin.
Furstner A, et al.
Journal of the American Chemical Society, 120 (12), 2817?2825-2817?2825 (1998)

문서

Fluoroamidinium salts advance acid halogenation with greater stability and no oxazolones conversion compared to chlorides.

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