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Merck
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675512

Sigma-Aldrich

(R)-(–)-VAPOL hydrogenphosphate

동의어(들):

(R)-2,2′-Diphenyl-3,3′-biphenanthryl-4,4′-diyl phosphate, (R)-VAPOL phosphoric acid, 18-Hydroxy-8,9-diphenyl-diphenanthro[4,3-d:3′,4′-f][1,3,2]dioxaphosphepin-18-oxide

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C40H25O4P
CAS Number:
Molecular Weight:
600.60
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

형태

solid

Quality Level

SMILES string

OP1(=O)Oc2c(c(cc3ccc4ccccc4c23)-c5ccccc5)-c6c(O1)c7c(ccc8ccccc78)cc6-c9ccccc9

InChI

1S/C40H25O4P/c41-45(42)43-39-35-29(21-19-27-15-7-9-17-31(27)35)23-33(25-11-3-1-4-12-25)37(39)38-34(26-13-5-2-6-14-26)24-30-22-20-28-16-8-10-18-32(28)36(30)40(38)44-45/h1-24H,(H,41,42)

InChI key

YKIJNEDTUDPMNC-UHFFFAOYSA-N

애플리케이션

Catalyst involved in:
  • Desymmetrization of meso-aziridines
  • Asymmetric aza-Darzens aziridine synthesis
  • Enantioselective ring-opening of mono-and bicyclic N-acyl meso aziridines
  • Condensation of aldehydes with amino benzenesulfonamides
  • Pictet-Spengler reactions
Useful chiral Bronsted acid catalyst in the addition of sulfonamides to Boc-activated aryl imines.

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable


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Gerald B Rowland et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(45), 15696-15697 (2005-11-10)
A new method for the Brønsted acid-catalyzed addition of amide nucleophiles to imines to produce protected aminal products is described. Simple Brønsted acids (phenyl phosphinic acid and trifluoromethanesulfonimide) were shown to be excellent catalysts, providing high yields of the aminal

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