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Merck
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Sigma-Aldrich

(R)-(−)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate

≥98%

동의어(들):

(R)-(−)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diyl hydrogen phosphate, (R)-4-Hydroxydinaphtho[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-oxide

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C20H13O4P
CAS Number:
Molecular Weight:
348.29
Beilstein:
4713363
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

분석

≥98%

형태

solid

광학 활성

[α]20/D −605°, c = 1.35 in methanol

InChI

1S/C20H13O4P/c21-25(22)23-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)24-25/h1-12H,(H,21,22)

InChI key

JEHUZVBIUCAMRZ-UHFFFAOYSA-N

애플리케이션

(R)-(−)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate is an organocatalyst that can be used:       
  • To facilitates the controlled ring-opening homopolymerization and copolymerization of ε-caprolactone (cyclic ester).        
  • As an additive along with a copper catalyst to achieve the highest catalytic activity in Sonogashira-type reactions.

A chiral ligand used in hydrocarboxylation reactions. Complexes with rhodium and mediates the asymmetric dipolar cycloaddition of diazo compounds. A number of racemic amines which have proven difficult to separate have been resolved with this chiral acid. Palladium derivatives have been used in asymmetric hydrocarboxylations, and rhodium derivatives have been used in dipolar cycloadditions.
Used in a chiral Bronsted acid catalyzed enantoselective Mannich reaction.

픽토그램

Exclamation mark

신호어

Warning

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Skin Irrit. 2

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Organophosphate-accelerated copper-catalyzed C (sp2)-C (sp) Sonogashira-type cross couplings
Xu W, et al.
Applied Organometallic Chemistry, 29(5), 301-304 (2015)
Tetrahedron Letters, 33, 5987-5987 (1992)
Craig, J.C. Ansari, A.M.
Chirality, 5, 188-188 (1993)
Journal of the American Chemical Society, 112, 2803-2803 (1990)
Pirrung, M.C. Zhang, J.
Tetrahedron Letters, 33, 5987-5987 (1992)

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