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E1383

Sigma-Aldrich

Etoposide

95.0-105.0% (anhydrous basis), powder, topoisomerase II inhibitor

동의어(들):

4′-Demethylepipodophyllotoxin 9-(4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranoside), VP-16-213

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C29H32O13
CAS Number:
Molecular Weight:
588.56
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

product name

Etoposide, synthetic, 95.0-105.0%, powder

생물학적 소스

synthetic

Quality Level

분석

95.0-105.0%

형태

powder

색상

white to off-white

pKa 

9.8

mp

236-251 °C (lit.)

항생제 활성 스펙트럼

neoplastics

동작 모드

DNA synthesis | interferes
enzyme | inhibits

주관자

Teva

SMILES string

COc1cc(cc(OC)c1O)[C@H]2[C@@H]3[C@H](COC3=O)[C@H](O[C@@H]4O[C@@H]5CO[C@@H](C)O[C@H]5[C@H](O)[C@H]4O)c6cc7OCOc7cc26

InChI

1S/C29H32O13/c1-11-36-9-20-27(40-11)24(31)25(32)29(41-20)42-26-14-7-17-16(38-10-39-17)6-13(14)21(22-15(26)8-37-28(22)33)12-4-18(34-2)23(30)19(5-12)35-3/h4-7,11,15,20-22,24-27,29-32H,8-10H2,1-3H3/t11-,15+,20-,21-,22+,24-,25-,26-,27-,29+/m1/s1

InChI key

VJJPUSNTGOMMGY-MRVIYFEKSA-N

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일반 설명

Etoposide belongs to the class of medications known as topoisomerase II inhibitors. This semi-synthetic compound is derived from Podophyllum peltatum, and Podophyllum emodi. The complex formed between etoposide and topoisomerase II initiates a mutagenic and cell death pathway, demonstrating optimal efficacy in tumor cells with elevated levels of topoisomerase II enzymes. Etoposide is administered as an oral or intravenous chemotherapy agent.
Etoposide is synthesised from podophyllotoxins of plants.

애플리케이션

Etoposide has been used:
  • to prepare drug stock solution in dimethyl sulfoxide (DMSO) and also to profile and compare the sensitivity of DT40 mutant cells
  • to incubate cells for cell viability assay
  • to treat neuro-2A cells to induce programmed cell death

생화학적/생리학적 작용

Etoposide is an antitumor agent that complexes with topoisomerase II and DNA to enhance double-strand and single-strand cleavage of DNA and reversibly inhibit religation. Blocks the cell cycle in in S-phase and G2-phase of the cell cycle; induces apoptosis in normal and tumor cell lines; inhibits synthesis of the oncoprotein Mdm2 and induces apoptosis in tumor lines that overexpress Mdm2.
Etoposide is used in treating advanced testicular cancer, Kaposi′s sarcoma, non-small cell lung cancer (NSCLC), SCLC (small cell lung cancer) and lymphoma.

특징 및 장점

This compound is a featured product for ADME Tox and Apoptosis research. Discover more featured ADME Tox and Apoptosis products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.
This compound was developed by Teva. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

포장

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

픽토그램

Health hazardExclamation mark

신호어

Danger

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Repr. 2

Storage Class Code

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

개인 보호 장비

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


시험 성적서(COA)

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Loss of TBL1XR1 disrupts glucocorticoid receptor recruitment to chromatin and results in glucocorticoid resistance in a B-lymphoblastic leukemia model
Jones CL, et al.
Test, jbc-M114 (2014)
Differential and common DNA repair pathways for topoisomerase I-and II-targeted drugs in a genetic DT40 repair cell screen panel
Maede Y, et al.
Molecular Cancer Therapeutics, 13(1), 214-220 (2014)
Pharmacology and Therapeutics for Dentistry - E-Book, 700-700 (2010)
Etoposide
Reyhanoglu G and Tadi P
StatPearls [Internet] (2023)
The latency-related gene of bovine herpesvirus 1 inhibits programmed cell death
Ciacci-Zanella J, et al.
Journal of Virology, 73(12), 9734-9740 (1999)

문서

Apoptosis regulation involves multiple pathways and molecules for cellular homeostasis.

증식하는 세포에서 세포 주기는 4단계로 구성됩니다. Gap 1(G1)은 유사분열과 세포 성장을 특징으로 하는 DNA 복제 사이의 기간입니다. DNA 복제는 합성(S)기에 일어나며, 세포 분열을 위한 성장 및 준비를 하는 Gap 2(G2)가 뒤따릅니다. 이 세 단계는 함께 세포주기의 간기 단계를 구성합니다. 간기 이후에 분열(M)기가 뒤따릅니다.

Cell cycle phases (G1, S, G2, M) regulate cell growth, DNA replication, and division in proliferating cells.

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