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Merck

151076

Sigma-Aldrich

9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン 溶液

0.5 M in THF

別名:

9-BBN

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C8H15B
CAS番号:
分子量:
122.02
Beilstein:
605509
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

形状

liquid

品質水準

反応適合性

reagent type: reductant

濃度

0.5 M in THF

密度

0.894 g/mL at 25 °C

SMILES記法

B1C2CCCC1CCC2

InChI

1S/C8H15B/c1-3-7-5-2-6-8(4-1)9-7/h7-9H,1-6H2/t7-,8+

InChI Key

FEJUGLKDZJDVFY-OCAPTIKFSA-N

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詳細

9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナンは有機化合物であり、一般的にヒドロほう素化剤として使用されます。本化合物は熱安定性であり、他のジアルキルボランと比べて酸素および水に対する感受性は低いです。本化合物はアルキンからのアルデヒド調製に一般的に使用されます。

アプリケーション

アルケンの保護基†

以下の反応物:
  • ユビキチン誘導体の線状SPPS合成
  • 有機ホウ素化合物と一級ハロゲン化アルキルおよび擬ハロゲン化物との銅触媒クロスカップリング反応
  • パラジウム-窒素結合へのアルケンの分子内挿入
  • 酵母のアルギニン生合成遺伝子に及ぼす作用を研究するための(ホスホノアセチル)オルニチンの調製
  • スピロ環アルカロイド合成のためのヘテロDiels-Alder反応
9-BBNを用いた環状アセタ-ルの還元による対称ジオ-ルの分割に用いられます。
選択的ヒドロホウ素化還元試薬です。

包装

通い容器のオプションをご覧ください。
25 mL封印ボトルを、使い捨てボトルとして推奨します。 穿刺を繰り返すと、製品のパフォーマンスが低下するおそれがあります。

法的情報

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

ピクトグラム

FlameHealth hazardExclamation mark

シグナルワード

Danger

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3 - Water-react 1

ターゲットの組織

Central nervous system, Respiratory system

補足的ハザード

保管分類コード

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 3

引火点(°F)

1.0 °F - closed cup

引火点(℃)

-17.2 °C - closed cup


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

PRTR

第一種指定化学物質

消防法

第4類:引火性液体
第一石油類
危険等級II
非水溶性液体

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

151076-18L:4548173106151
151076-100ML:4548173106144
151076-VAR:
151076-PZ:
151076-20L:
151076-4X25ML:4548173310459
151076-18L-C:
151076-18L-KL:
151076-BULK:
151076-800ML:4548173106168
151076-8L:4548173106175


最新バージョンのいずれかを選択してください:

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Preparation and properties
Hydroboration and Organic Synthesis: 9-Borabicyclo [3.3.1] nonane (9-BBN) (2007)
Zhishan Bo et al.
Organic letters, 6(5), 667-669 (2004-02-28)
Several useful aryl/alkyl building blocks for dendrimer and hyperbranched polymer synthesis were prepared by Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and iododesilylation reactions. The iododesilylations were carried out with iodine monochloride (ICl) in methylene chloride and diethyl ether (10:1). This solvent combination lowered
Organic Process Research & Development, 10, 1076-1076 (2006)
9-Borabicyclo [3.3. 1] nonane as a convenient selective hydroborating agent
Knights EF and Brown HC
Journal of the American Chemical Society, 90(19), 5281-5283 (1968)
Chemistry Letters (Jpn), 33, 396-397 (2004)

資料

Tandem hydroboration Suzuki Coupling both intermolecular and intramolecular gave diverse alkyl substituted products dppf

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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