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Merck
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安全性情報

226416

Sigma-Aldrich

α-メチレン-γ-ブチロラクトン

97%

別名:

3-メチレンジヒドロ-2(3H)-フラノン, チューリパン

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C5H6O2
CAS番号:
547-65-9
分子量:
98.10
Beilstein:
107939
MDL番号:
MFCD00005407
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
24853566
NACRES:
NA.22
フォーム:
liquid
アッセイ:
97%

品質水準

200

アッセイ

97%

フォーム

liquid

含みます

~2% 2,6-di-tert-butyl-p-cresol as stabilizer

屈折率

n20/D 1.472 (lit.)

bp

86-88 °C/12 mmHg (lit.)

溶解性

water: soluble(lit.)

密度

1.119 g/mL at 25 °C (lit.)

官能基

ester

保管温度

2-8°C

SMILES記法

C=C1CCOC1=O

InChI

1S/C5H6O2/c1-4-2-3-7-5(4)6/h1-3H2

InChI Key

GSLDEZOOOSBFGP-UHFFFAOYSA-N

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アプリケーション

α-メチレン-γ-ブチロラクトン（Tulipane）はエキソ選択性光学活性を示すスピロ-[ブチロラクトン-ピロリジン]の開発に使用されました。このプロセスはCu（I）触媒存在下で進行するアソメチンイリドの1,3-双極性環化付加反応を介して進行します。

ピクトグラム

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

H226,H317,H412

危険有害性の分類

Aquatic Chronic 3 - Flam. Liq. 3 - Skin Sens. 1

保管分類コード

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

98.6 °F - closed cup

引火点(℃)

37 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

PRTR

第一種指定化学物質

消防法

第4類:引火性液体
第二石油類
危険等級III
非水溶性液体

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

226416-1ML:
226416-250MG:
226416-VAR:
226416-BULK:
226416-1G:4548174005163
226416-5G:4548174005170

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
BCCK6710
BCCH7873
BCCG7008
BCCC9019
BCBZ5322

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Qing-Hua Li et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 49(83), 9642-9644 (2013-09-12)
An expedient access to optically active spiro-[butyrolactone-pyrrolidine] was successfully developed via an unprecedented Cu(I)-catalyzed exo-selective 1,3-DC of azomethine ylides with α-methylene-γ-butyrolactone, which exhibited high diastereoselectivity (>98 : 2), excellent enantioselectivity (96->99% ee) and a broad substrate scope under mild conditions.
Joëlle Moïse et al.
Organic letters, 9(9), 1695-1698 (2007-04-05)
[reaction: see text] Olefin cross-metathesis between alpha-methylene-gamma-butyrolactone and terminal olefins is described. Moderate to excellent yields of alpha-alkylidene-gamma-butyrolactones were obtained with high E-stereoselectivity in the presence of low catalyst loading in refluxing CH2Cl2. In addition, the use of various additives
David M Hodgson et al.
Organic letters, 13(10), 2594-2597 (2011-04-15)
Zinc or a chromium(II) source with 3-(bromomethyl)furan-2(5H)-one (3) and an aldehyde gives β-(hydroxymethylaryl/alkyl)-α-methylene-γ-butyrolactones 5 in good yields and high diastereoselectivities. The methodology is demonstrated in concise syntheses of (±)-hydroxymatairesinol (8) and (±)-methylenolactocin (10) by subsequent arylboronate conjugate addition and translactonization
Fernando Torres et al.
Cancer letters, 269(1), 139-147 (2008-06-03)
In this study, we investigated the effect of three synthetic alpha-methylene-gamma-butyrolactones (MBL) on viability of 10 human tumor cell lines and found that these lactones were highly cytotoxic against leukemia cells. Studies performed on HL-60 cells indicate that MBL induce
Javier A Menendez et al.
Drug news & perspectives, 18(6), 375-385 (2005-10-26)
Fatty acid synthase (FAS)-catalyzed de novo fatty acid biosynthesis, an anabolic energy-storage pathway largely considered of minor importance in humans, actively contributes to the cancer phenotype by virtue of its ability to specifically regulate the expression and activity of Her-2/neu
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