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Merck

331910

Sigma-Aldrich

2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-3-オン

98%

別名:

(±)-2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-3-オン, 4-アミノ-2-シクロペンテン-1-カルボン酸ラクタム

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C6H7NO
CAS番号:
分子量:
109.13
Beilstein:
508342
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

アッセイ

98%

bp

102-106 °C/0.25 mmHg (lit.)

mp

54-58 °C (lit.)

SMILES記法

O=C1N[C@H]2C[C@@H]1C=C2

InChI

1S/C6H7NO/c8-6-4-1-2-5(3-4)7-6/h1-2,4-5H,3H2,(H,7,8)/t4-,5+/m0/s1

InChI Key

DDUFYKNOXPZZIW-CRCLSJGQSA-N

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詳細

2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-3-オンはビンスラクタムとも呼ばれます。この化合物は炭素環式ヌクレオシドの合成における多用途の中間体です。2-アザビシクロ[2.2.1] ヘプト-5-エン-3-オンおよびその一水和物は超音速ジェットにおいてフーリエ変換マイクロ波分光学法によって研究されました。

アプリケーション

2-アザビシクロ[2.2.1] ヘプト-5-エン-3-オンの用途:
  • ブレディニン類似物の前駆体である(3aS,4R,6R,6aR)-6-((メトキシ-メトキシ)メチル)-2,2- ジメチルテトラヒドロ-3aH-シクロペンタ[d][1,3]ジオキソール-4-アミンの調製
  • 治療薬の合成
  • (-)-カルボビルの化学酵素的合成

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

引火点(°F)

230.0 °F - closed cup

引火点(℃)

110 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

331910-VAR:
331910-250MG:
331910-1G:
331910-BULK:
331910-5G:


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Patricia Écija et al.
The journal of physical chemistry. A, 116(41), 10099-10106 (2012-09-19)
2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one (ABH or Vince lactam) and its monohydrated complex (ABH···H(2)O) have been observed in a supersonic jet by Fourier transform microwave spectroscopy. ABH is broadly used in the synthesis of therapeutic drugs, whereas the ABH···H(2)O system offers a simple model
Vasu Nair et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 18(9), 11576-11585 (2013-09-21)
The natural nucleoside antibiotic, bredinin, exhibits antiviral and other biological activities. While various nucleosides related to bredinin have been synthesized, its carbocyclic analog has remained unknown. Synthesis of this heretofore unknown analog of bredinin is described. The key precursor, (3aS,4R,6R,6aR)-6-((methoxy-methoxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-amine
Chemoenzymatic synthesis of (-)-carbovir utilizing a whole cell catalysed resolution of 2-azabicyclo [2.2. 1] hept-5-en-3-one.
Steven, J. C.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 16, 1120-1121 (1990)

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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