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Merck

339997

Sigma-Aldrich

(S)-(-)-メチル p-トリル スルホキシド

99%

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About This Item

化学式:
CH3C6H4S(O)CH3
CAS番号:
分子量:
154.23
Beilstein:
2324696
MDL番号:
UNSPSCコード:
12191600
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
フォーム:
solid
アッセイ:
99%

品質水準

アッセイ

99%

フォーム

solid

光学活性

[α]20/D −145°, c = 2 in acetone

光学純度

ee: 99% (HPLC)

mp

75-77 °C (lit.)

SMILES記法

Cc1ccc(cc1)S(C)=O

InChI

1S/C8H10OS/c1-7-3-5-8(6-4-7)10(2)9/h3-6H,1-2H3/t10-/m0/s1

InChI Key

FEVALTJSQBFLEU-JTQLQIEISA-N

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アプリケーション

(S)-(-)-メチルp-トリルスルホキシドは、下記を合成する際の求核試薬として使用できます。
  • アレスルフィン酸エステルと反応させてα-スルフィニルカルバニオンを形成させ、光学活性β-ジスルホキシドを合成するときに。
  • αニトロンで処理し、(S)-(-)-メチルp-トリルスルホキシドアニオンを生成させて、置換N-ヒドロキシルアミンを合成するときに。
  • 2,3-O-イソプロピリデン-L-グリセルアルデヒドの1炭素同族体化(ホモロゲーション)による、2-O-ベンジル-3,4-O-イソプロピリデン-L-エリトロースの合成に

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

339997-BULK:
339997-250MG:
339997-VAR:
339997-50MG:
339997-1G:


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β -Disulfoxides. II. The Preparation of Some Optically Active β -Disulfoxides
Kunieda N, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 49(1), 256-259 (1976)
A highly stereoselective synthesis of d-erythrose derivatives by one-carbon homologation of 2, 3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde with (R)-methyl p-tolyl sulfoxide.
Arroyo-Gomez Y, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 11(3), 789-796 (2000)
The reaction of nitrones with (R)-(+)-methyl p-tolyl sulfoxide anion; asymmetric synthesis of optically active secondary amines.
Murahashi S-I, et al.
Tetrahedron Letters, 34(16), 2645-2648 (1993)

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