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Merck

440833

Sigma-Aldrich

(1S,2R)-(−)-cis-1-アミノ-2-インダノール

99%

別名:

(1S,2R)-(−)-cis-1-アミノ-2-ヒドロキシインダン

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C9H11NO
CAS番号:
分子量:
149.19
Beilstein:
4292559
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352116
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
フォーム:
powder
アッセイ:
99%

品質水準

アッセイ

99%

フォーム

powder

光学純度

ee: 99% (GLC)

mp

118-121 °C (lit.)

官能基

hydroxyl

SMILES記法

N[C@@H]1[C@H](O)Cc2ccccc12

InChI

1S/C9H11NO/c10-9-7-4-2-1-3-6(7)5-8(9)11/h1-4,8-9,11H,5,10H2/t8-,9+/m1/s1

InChI Key

LOPKSXMQWBYUOI-BDAKNGLRSA-N

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詳細

(1S,2R)-(-)-cis-1-アミノ-2-インダノールは、強力なHIV(ヒト免疫不全ウイルス)プロテアーゼ阻害剤であるインジナビルの主成分です。

アプリケーション

1S,2R)-(-)-cis-1-アミノ-2-インダノールを使用して以下を調製できます。
  • メチル(E,E)-4-オキソ-2-[(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エニル)ビニル}ブタ-2-エノエートと反応させて(-)-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン。
  • 高いエナンチオ選択性で芳香族ケトンの不斉還元を触媒できるオキサザボロリジン触媒。
  • (RS,1S,2R)-(-)-2,4,6-トリメチルベンゼンスルフィン酸 1-(2,4,6-トリメチルベンゼンスルホニルアミノ)インダン-2-イルエステル。
プラスメプシンII阻害の研究でマンニトールベースの骨格を調製するために使用されます。プラスメプシンIおよびIIなどのアスパラギン酸プロテアーゼは、新しい潜在的な抗マラリア薬の標的として興味深いです。

物性

不斉合成の配位子として有用です。

法的情報

Sterling Pharma Solutions Limitedから取得したライセンスの下で販売されています。

アプリケーション

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

440833-VAR:
440833-BULK:
440833-1G:
440833-5G:
440833-25G:


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Cis-1-amino-2-indanol in asymmetric synthesis. Part I. A practical catalyst system for the enantioselective borane reduction of aromatic ketones.
Hong Y, et al.
Tetrahedron Letters, 35(36), 6631-6634 (1994)
Highly stereoselective asymmetric 6p-azaelectrocyclization utilizing the novel 7-alkyl substituted cis-1-amino-2-indanols: Formal synthesis of 20-epiuleine.
Tanaka K and Katsumura S.
Journal of the American Chemical Society, 124(33), 9660-9661 (2002)
Aldrichimica Acta, 31, 3-3 (1998)
Improved asymmetric synthesis of aziridine 2-phosphonates using (S)-(+)-2, 4, 6-trimethylphenylsulfinamide.
Davis FA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 68(18), 6894-6898 (2003)
Karolina Ersmark et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 11(17), 3723-3733 (2003-08-07)
A series of C(2)-symmetric compounds with a mannitol-based scaffold has been investigated, both theoretically and experimentally, as Plm II inhibitors. Four different stereoisomers with either benzyloxy or allyloxy P1/P1' side chains were studied. Computational ranking of the binding affinities of

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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