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Merck

514004

Sigma-Aldrich

1-アジド-1-デオキシ-β-D-グルコピラノシド

別名:

Β-D-グリコピラノシルアジド

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C6H11N3O5
CAS番号:
分子量:
205.17
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352201
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
フォーム:
solid

フォーム

solid

品質水準

反応適合性

reaction type: click chemistry

mp

60-65 °C (lit.)

SMILES記法

OC[C@H]1O[C@@H](N=[N+]=[N-])[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C6H11N3O5/c7-9-8-6-5(13)4(12)3(11)2(1-10)14-6/h2-6,10-13H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6-/m1/s1

InChI Key

KSRDTSABQYNYMP-VFUOTHLCSA-N

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アプリケーション

1-アジド-1-デオキシ-β-D-グルコピラノシドは下記の物質を調製するための有機構成単位として使用できます:
  • 銅触媒クリックケミストリーアプローチを介したプロパルギルグリシンおよびアスコルビン酸ナトリウムとの反応による、1,2,3-トリアゾール-含有 (1-アジド-1-デオキシ-β-D-グルコピラノシド)錯体。
  • 強力な腫瘍診断剤として適用できるD-グルコース-メルカプトアセチルトリグリシン(MAG3)誘導体。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

514004-BULK:
514004-VAR:
514004-500MG:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

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IrfanUllah Khan et al.
Pakistan journal of pharmaceutical sciences, 29(1), 213-219 (2016-02-02)
The 1,2,3-triazole-containing (1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside) complex was synthesized using click chemistry approach and evaluated its potential as a tumor-seeking agent. In the present study, (99m)Tc-tricarbonyl labeled (1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside) radiotracer [(99m)Tc(CO)(3)-BM], (where BM stands for biomolecule, e.g., (1-azido-1-deoxy-β-D- glucopyranoside)) was synthesized via click chemistry
S K Sinha et al.
Carbohydrate research, 81(2), 239-247 (1980-03-15)
Syntheses are reported of 4-deoxy-D-xylo-hexose and 4-azido-4-deoxy-D-glucose as potential inhibitors for lactose synthase [uridine 5'-(alpha-D-galactopyranosyl pyrophosphate):D-glucose 4-beta-D-galactopyranosyltransferase, EC 2.4.1.22]. These syntheses involved SN2 displacement of the 4-methylsulfonyloxy group of methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-methylsulfonyl-alpha-D-galactopyranoside by iodide and azide ions. In both cases, inversion
André Luís Branco de Barros et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 19(9), 2497-2499 (2009-04-01)
A d-glucose-MAG(3) derivative was successfully synthesized and radiolabeled in high labeling yield. Biodistribution studies in Ehrlich tumor-bearing mice were performed. This compound showed high accumulation in tumor tissue with high tumor-to-muscle ratio and moderate tumor-to-blood ratio. Thus, d-glucose-MAG(3) is a

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