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Merck

756482

Sigma-Aldrich

P(t-Bu)3 Pd G2

別名:

クロロ[(トリ-tert-ブチルホスフィン)-2-(2-アミノビフェニル)]パラジウム(II)

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C24H37ClNPPd
CAS番号:
分子量:
512.40
MDL番号:
UNSPSCコード:
12161600
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

フォーム

solid

品質水準

特徴

generation 2

反応適合性

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

mp

167-170 °C (decomposition)

官能基

phosphine

SMILES記法

NC1=C(C2=CC=CC=C2[Pd]Cl)C=CC=C1.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C12H10N.C12H27P.ClH.Pd/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;1-10(2,3)13(11(4,5)6)12(7,8)9;;/h1-6,8-9H,13H2;1-9H3;1H;/q;;;+1/p-1

InChI Key

ZVSLIOFJVMRWHJ-UHFFFAOYSA-M

詳細

P(t-Bu)3 Pd G2(クロロ[(トリ-tert-ブチルホスフィン)-2-(2-アミノビフェニル)]パラジウム(II))は、ビフェニルベースのリガンドを含む、第二世代(G2)のプレ触媒です。生成物は、様々なパラジウム触媒クロスカップリング反応、C-C、C-N、およびC-O結合形成反応、そして鈴木宮浦カップリング反応に関係します。弱リン酸または炭酸塩基の存在下、室温で、活性Pd触媒を生成します。ハロゲン化(臭素化および塩素化)アリールのStille反応に使用される活性触媒として報告されています。

アプリケーション

P(t-Bu)3 Pd G2(クロロ[(トリ-tert-ブチルホスフィン)-2-(2-アミノビフェニル)]パラジウム(II)、Pd/P(t-Bu)3)は、以下の実験における触媒として使用されます:
  • 塩化アリールのクロスカップリング反応による、立体障害型ビアリール(テトラ-オルト-置換型)の合成。
  • 塩化アリールのStilleクロスカップリング反応。
  • Stilleクロスカップリング反応によるクロロぺプチンIの合成。
  • Heck反応。
  • 根岸クロスカップリング反応。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


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資料

Buchwald precatalysts and ligands are bulky electron-rich dialkylbiaryl phospine-based catalysts and structurally related ligands that improve reactivity in Pd-catalyzed cross - coupling reactions

Preformed catalysts in the kit are stable but become air-sensitive when activated; Schlenk technique aids scale-up.

このキットで使われている触媒前駆体はすべて、空気および水分に対して安定な状態で販売されています。反応条件下において塩基により活性化されると、空気に対して不安定になります。うまくスケールアップするには、標準シュレンクテクニックを使うことをお勧めします。

Preformed catalysts in the kit are stable but become air-sensitive when activated; Schlenk technique aids scale-up.

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The Buchwald group has developed a series of highly active and versatile palladium precatalysts and biarylphosphine ligands used in cross-coupling reactions for the formation of C-C, C–N, C–O, C–F, C–CF3, and C–S bonds. The ligands are electron-rich, and highly tunable to provide catalyst systems with a diverse scope, high stability and reactivity. Furthermore, the new series of precatalysts are air-, moisture and thermally-stable and display good solubility in common organic solvents. The use of precatalysts ensures the efficient generation of the active catalytic species and allows one to accurately adjust the ligand:palladium ratio. The ligands, precatalysts and methodology developed in the Buchwald group are user friendly and have rendered previously difficult cross couplings reactions, much easier to achieve.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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