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Merck
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主要文書

安全性情報

700140P

Avanti

6-keto-5α-hydroxycholesterol

Avanti Research - A Croda Brand 700140P, powder

別名:

3β,5α-dihydroxy-cholestan-6-one

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C27H46O3
CAS番号:
分子量:
418.65
UNSPSCコード:
12352211
NACRES:
NA.25

アッセイ

>99% (TLC)

形状

powder

包装

pkg of 1 × 5 mg (700140P-5mg)

メーカー/製品名

Avanti Research - A Croda Brand 700140P

輸送温度

dry ice

保管温度

−20°C

InChI

1S/C27H46O3/c1-17(2)7-6-8-18(3)21-9-10-22-20-15-24(29)27(30)16-19(28)11-14-26(27,5)23(20)12-13-25(21,22)4/h17-23,28,30H,6-16H2,1-5H3/t18-,19+,20+,21-,22+,23+,25-,26-,27+/m1/s1

InChI Key

SJZZRXMQSAXCFD-ZCBMJONGSA-N

関連するカテゴリー

詳細

6-keto-5α-hydroxycholesterol, also known as 6-oxo-cholestan-3β,5α-diol (OCDO), is synthesized from the oxidation of 5β, 6β-epoxycholesterol in the presence of enzyme cholesterol epoxide hydrolase. It is also synthesized from cholestane-3β,5α,6β-triol by the enzyme 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type II . The enzyme 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type I catalyzes the reduction of OCDO to cholestane-3β,5α,6β-triol.

生物化学的/生理学的作用

6-keto-5α-hydroxycholesterol favors tumor progression. cholestan-6-oxo-3β,5α-diolelicits cytotoxicity towards human bronchial 16-HBE cells and plays a key role in mediating cell necrosis post ozone exposure. It is an oncometabolite, which promotes breast cancer progression and also blocks chemotaxis mediated by polymorphonuclear leukocytes.

包装

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (700140P-5mg)

法的情報

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

保管分類コード

11 - Combustible Solids


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

700140P-5MG:
700140P-VAR:
700140P-BULK:


試験成績書(COA)

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Maud Voisin et al.
Biochemical and biophysical research communications, 446(3), 782-785 (2014-02-11)
Cholesterol metabolism has been recently linked to cancer, highlighting the importance of the characterization of new metabolic pathways in the sterol series. One of these pathways is centered on cholesterol-5,6-epoxides (5,6-ECs). 5,6-ECs can either generate dendrogenin A, a tumor suppressor
Melissa K Pulfer et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 312(1), 256-264 (2004-08-19)
Ozone toxicity in the lung is thought to be mediated by products derived from the reaction of ozone with components of the lung epithelial lining fluid. Cholesterol is an abundant component of this epithelial lining fluid, and it is susceptible
Marc Poirot et al.
Biochimie, 153, 139-149 (2018-04-15)
Oxygenation products of cholesterol, named oxysterols, were suspected since the 20th century to be involved in carcinogenesis. Among the family of oxysterol molecules, cholesterol-5,6-epoxides (5,6-EC) retained the attention of scientists because they contain a putative alkylating epoxide group. However, studies
Cholesterol, reactive oxygen species, and the formation of biologically active mediators.
Robert C Murphy et al.
The Journal of biological chemistry, 283(23), 15521-15525 (2008-02-21)
Melissa K Pulfer et al.
The Journal of biological chemistry, 279(25), 26331-26338 (2004-04-21)
Exposure of the lung to concentrations of ozone found in ambient air is known to cause toxicity to the epithelial cells of the lung. Because of the chemical reactivity of ozone, it likely reacts with target molecules in pulmonary surfactant

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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