200275

ベルベリン 塩化物フォーム

A highly potent and selective oxysterol EBI2 (GPR183) agonist (K_d) = 450 pM in a saturation binding assay, and EC₅₀ = 140 pM over EC₅₀ = 2.1 nM for its enantiomer, 7β,25-OHC, in a GTP-γS binding assay).

• 別名: ナチュラルイエロー18
• 実験式（ヒル表記法）: C₂₀H₁₈ClNO₄
• CAS番号: 633-65-8
• 分子量: 371.81
• カラーインデックス番号: 75160
• Beilstein: 3836585
• MDL番号: MFCD00011939
• UNSPSCコード: 12352200

特性

• 品質水準: 100
• アッセイ: ≥95% (NMR if no UV signal, HPLC)
• 形状: powder
• メーカー／製品名: Calbiochem^®
• 保管条件: OK to freeze; protect from light
• 色: yellow
• 溶解性: water: 1 mg/mL; DMSO: 10 mg/mL
• 輸送温度: ambient
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: COC1=C(C=[N+](CCC2=C3C=C4C(OCO4)=C2)C3=C5)C5=CC=C1OC.[Cl-]
• InChI: 1S/C20H18NO4.ClH/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2;/h3-4,7-10H,5-6,11H2,1-2H3;1H/q+1;/p-1
• InChI Key: VKJGBAJNNALVAV-UHFFFAOYSA-M

詳細

詳細

A highly potent and selective oxysterol EBI2 (GPR183) agonist (K_d) = 450 pM in a saturation binding assay, and EC₅₀ = 140 pM over EC₅₀ = 2.1 nM for its enantiomer, 7β,25-OHC, in a GTP-γS binding assay). Dose-dependently suppresses forskolin-induced cAMP accumulation in an EBI2-expressing SK-N-MC/CRE-β-galactosidase cell line (IC₅₀ = 2 nM), but not in control cells. Stimulates migration of LPS-activated spleen B-cells and anti-CD3/CD28-activated CD4⁺ T-cells in a dose-dependent manner. In addition, pharmacological inhibition of its biosynthesis in vivo by Clotrimazole, a CYP7B1inhibitor, promotes the migration of adoptively transferred pre-activated B cells to the T/B boundary, mimicking the phenotype of pre-activated B cells in EBI2-deficient mice.

アプリケーション

マスト細胞内のヘパリンの蛍光染色用です。

生物化学的／生理学的作用

弱い抗生物質特性を有するアルカロイドです。MDR流出ポンプの基質です。ベルベリンの抗菌活性は、MDR阻害剤である5´-メトキシヒドノカルピン (5´-MHC)により強化されます。ベルベリンは、肝癌細胞内のPgp発現をアップレギュレ-トします。ベルベリンによる治療は、化学療法剤の蓄積を低減させる可能性があります。

包装

Packaged under inert gas

警告

Toxicity: Standard Handling (A)

その他情報

Kinm. B., et al. 2011, Brit. Journ. Pharm.164, 106.
Kong, W., et al. 2004, Nature Med.10, 1344.
Dimlich, R. et al. 1980, Stain Technol.55, 217.

法的情報

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable